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Schiff碱型化合物及金属离子配合物因具有生物活性、催化活性和抑癌活性,而受到化学工作者的重视。8-羟基喹啉衍生物因具有特殊的性能而广泛应用于化学分析、药物合成体等领域。因此合成含有8-羟基喹啉Schiff碱型化合物及配合物,研究其配位性能及生物活性具有重要意义。本文从以下几个方面对某些新型席夫碱的合成、结构及其配位性能和生物活性进行了研究。 一、研究了8-羟基喹啉在2-、5-、7-位的甲酰化反应。 1、利用瑞穆尔-蒂曼(K.Reimer-F.Tiemann)反应可同时制备5-甲酰基-8-羟基喹啉和7-甲酰基-8-羟基喹啉,经分离提纯后得到纯的化合物。根据该反应的反应机理,优化了反应条件,提高了反应收率。 2、以2-甲基-8-羟基喹啉为原料,用两条合成路线合成了2-甲酰基-8-羟基喹啉。一是2-甲基-8-羟基喹啉先与乙酸酐反应保护酚羟基得到2-甲基-8-乙酰氧基喹啉,然后用二氧化硒氧化得到2-甲酰基-8-乙酰氧基喹啉,最后水解除去乙酰基得到2-甲酰基-8-羟基喹啉。二是用苄基保护酚羟基得到2-甲基-8-苄氧基喹啉,再经二氧化硒氧化、水解脱去苄基制备2-甲酰基-8-羟基喹啉。合成反应如下:所有产物均经过元素分析、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱鉴定。Shiff碱型8-轻基喳琳衍生物的制备。用2-甲酞基-8-经基哇琳与取代苯胺类化合物发生缩合反应得到五种 曲阜师范大学硕士学位论文三、Shiff碱型8一经基喳琳衍生物与过渡金属离子配合物的制备。 用新合成的五种Shiff碱型8一轻基喳琳衍生物分别与过渡金属氯化物、硫酸盐、高氯酸盐反应,合成了38种配合物,并用EA、IR、UV和摩尔电导进行了表征。由元素分析结果可以确定配合物的组成均为1:1(配体:金属离子)。配合物的红外光谱表明,形成配合物后的C=N吸收峰向低波数移动,O一11的伸缩振动形成配合物后在3400一3 100cm一’左右形成宽峰,毗睫环振动l吸收发生明显位移,表明亚胺氮原子、酚氧原子及毗睫环氮原子均参与配位,并且配合物在420一460左右出现新的M一O振动吸收峰。所有配合物紫外可见吸收光谱中最大吸收波长与配体相比也发生明显的变化,说明席夫碱与金属离子发生了配位作用。所有配合物的电导率值都很低,表明配合物均为非电角牟质。四、研究了新型席夫碱化合物及其过渡金属离子配合物的杀菌性能。 选用大肠杆菌、产气杆菌、枯草杆菌、变形杆菌、金黄色葡萄球菌五种菌种,用圆滤纸片法、浓度稀释法测定了所有配体和配合物的杀菌活性。结果表明:Schiff碱化合物和配合物对金黄色葡萄球菌和产气杆菌具有较好的杀菌活性,2一甲酞基一8一轻基喳琳对除了枯草杆菌外其余四种菌种的最低全杀死浓度都是最小,用量最少,杀菌活性最强,而其它配体及配合物的杀菌活性均低于该化合物。