作为现代有机化学中应用广泛的3-碳合成子,活化的环丙烷衍生物的开环反应一直受到人们的普遍关注,并且已经很好地被应用于串联的开环反应来构筑具有复杂结构的有机分子骨架。本文以简单的取代苯甲醛为原料,通过克脑文盖尔(Knoevenagel)缩合反应、烯烃的环化及环丙烷-1,1-双乙酸酯的开环反应合成了一系列含炔基的酯类化合物,并且用不同的溶剂、温度、催化剂来筛选其最佳合成工艺,其结构经核磁共振氢谱/碳谱、红外光谱以及高分辨率质谱等表征手段得到确证,并提出了开环/Conia-ene环化反应机理。本论文主要从以下几方面展开：第一部分：文献综述综述部分综述了近几十年来路易斯酸催化下环丙烷-1,1-双酯的开环反应的研究进展及其在有机合成中的应用,并以形成不同环大小的环加成反应分类总结了前人的研究成果。对近几十年来路易斯酸催化下Conia-ene环化反应的研究背景、研究成果和研究意义亦进行了综述。第二部分：实验部分该部分主要介绍了实验研究用仪器、试剂,原材料的预处理、合成前体以及目标产物的合成工艺等。第三部分：结果与讨论环丙烷-1,1-双乙酸酯和2,2-二甲基炔丙醇,在空气条件下,Yb(OTf)3作催化剂,N,N-二甲基苯胺作碱,苯作溶剂,80℃的条件下反应,以很好的收率得到相应的目标产物。对产物的普适性考察发现：对位和邻位取代的环丙烷-1,1-双乙酸酯与炔醇的开环可以以很高的产率得到目标产物,而间位取代的环丙烷-1,1-双乙酸酯的开环得到的目标产物的产率却相对较低,电子效应在该反应中起着重要的作用。设想进行的串联反应最终没能得到预想的闭环产物的可能原因主要是路易斯酸催化剂对两步反应的作用不一致,研究选用的2,2-二甲基炔醇分子中,α-碳上的两个甲基会产生较大的空间位阻,对串联反应第一步三元环开环影响不大,但对第二步分子内闭环非常不利。