烯丙基是能够进行各种合成官能团转化的重要基团,在有机反应中一直占据着举足轻重的地位。在反应中,叔胺的α-烯丙基烷基化反应是制备烯丙胺的特别有用且具有挑战性的反应,该胺通常用作合成药物和天然产物的中间体。尽管叔胺的α-烯丙基烷基化反应已经取得了重大进展,但是目前N-芳基叔胺α-烯丙基化反应主要是依赖于氧化剂的使用,以及光敏剂与过渡金属协同催化体系。这些体系都存在着价格昂贵、条件苛刻、金属残留等问题,在一定程度上限制了这些反应的推广。而无过渡金属、光敏剂、过氧化剂参与的该类型反应至今没有人报道过。因此开发出一种无过渡金属、光敏剂、过氧化剂参与的,N-芳基叔胺α-烯丙基化反应是非常有意义的。在这里,我们报告了一种新型的可见光诱导的,无光催化剂和无过渡金属参与的N-芳基四氢异喹啉sp3 C-Hα-烯丙基或苄基化反应。该反应以400 nm的LED灯作为光源,N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂,碳酸铯作为碱,烯丙基溴作为烯丙基自由基前体,在光照15小时就能得到N-苯基四氢异喹啉的α-烯丙基化产物。该反应条件温和且具有很高的原子经济性,同时该反应已经可以进行克级规模的合成,具有一定的工业化应用前景。生成的产物还能进一步进行简单的官能团转化,生成具有抗癌、抗菌活性的小檗碱类似物。该机理涉及N-芳基四氢异喹啉与烯丙基溴或苄基溴之间的原位产生的新型的电子供体-受体（EDA）络合物。紫色光的照射触发电子了从N-芳基四氢异喹啉向EDA络合物的烯丙基或苄基溴的转移,引发了相应的烯丙基或苄基自由基的形成以及随后的自由基-自由基偶联。该方法是N-芳基四氢异喹啉无光催化剂和无过渡金属的α-烯丙基和苄基官能化的第一个例子。