C-H键广泛存在于各种有机化合物中,例如天然气中的甲烷、石油中的烷烃、日常用的塑料、生命中的蛋白质等都含有各种不同的C-H键。对C-H键进行直接官能团化,不仅能为有机合成的发展注入新动力,而且能为医药、生物、材料等相关科学的研究提供更为简洁的合成方法。近年来,C-H键的直接官能团化研究引起了许多研究工作者的兴趣,因此发展十分迅速,尤其是在自由基氢提取、金属卡宾插入C-H键、导向基团辅助的过渡金属活化C-H键等方面取得了许多突破性进展,并逐渐成为对各种碳氢化合物修饰和转化的最直接、最有力的工具。基于我们小组之前在C-H键官能团化研究方面的工作,本论文在C-H键官能团化合成杂环化合物和手性氟化物方面做了进一步探索性工作,主要包括以下三部分:第一章:本章首先简要介绍了各种有机化合物中C-H键的性质以及C-H键官能团化的方法。然后,从C-H键官能团化策略角度,分三个方面对近些年C-H键官能团化在有机合成中的研究进展进行综述。其中,第一个方面介绍通过自由基的1,5-氢迁移反应来对各种烷基碳氢键进行官能团化的方法;第二个方面主要是以金属卡宾为中间体,通过C-H键插入反应来对各种烷基或芳基C-H键进行官能团化的方法;第三个方面,我们对定位基团辅助的过渡金属催化型C-H键官能团化反应进行简单介绍。最后,我们还对近几年C-H键官能团化反应的研究进展进行总结和展望。第二章:本章首先介绍了可见光催化的发展现状,并对可见光催化的C-H键官能团化反应进行了重点总结。然后,在之前研究的基础之上,我们设计和发展了一种可见光介入的双C-H键官能团化方法,并融合可见光催化和反电子需求的氮杂Diels-Alder反应顺利地合成了各种二苯并[a,f]喹嗪衍生物。一系列N-芳环取代或四氢异喹啉环取代的四氢异喹啉衍生物成功地以高产率和高非对映选择性转化成相应的杂环产物。另外,各种富电子烯烃也可以在最优条件下参与反应,并以较好的产率和非对映选择性得到不同的二苯并[a,f]喹嗪衍生物。最后,我们对该反应的机理过程进行了简单描述。第三章:本章首先简要介绍了C-H键氟化反应的研究进展,尤其对Sp3 C-H键的不对称氟化反应进行了重点总结。其次,介绍了我们发展的以手性铱配合物为催化剂,对药物中常见的2-苯乙酰咪唑骨架进行对映选择性单氟化的方法。经过详细的条件优化,我们以优秀的产率和对映选择性得到氟化产物。在最优条件下,各种酰基咪唑衍生物顺利地以优秀的产率和对映选择性得到相应的氟化产物。为了进一步研究该方法潜在的应用价值,我们用1 mmol的底物对该反应的放大效应进行了研究,并得到良好的结果。最后,我们对该不对称氟化反应的机理进行了进一步描述。