油溶性1,8-萘酰亚胺类荧光染料的合成与应用研究

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本文主要研究油溶性荧光染料的合成与应用,综述了荧光化合物及1,8-萘酰亚胺类荧光染料的研究进展,制备了八种含有1,8-萘酰亚胺基团的荧光染料,并对其合成工艺条件和荧光性能做了较为详细的研究。本文以4-溴-1,8-萘酐为原料,经过亚胺化反应合成两种中间产物4-溴-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺和4-溴-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺。通过单因素实验,确定了亚胺化反应的最佳条件,即反应温度分别为50℃和60℃,配料比为分别为1:1.1和1:1.15,反应时间均为4 h,反应液静置24h。在此条件下,中间产物4-溴-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺和4-溴-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺的产率分别达到79.4%和65.8%。对两种中间产物进行红外谱图分析,结果表明符合实验的设计。本文进一步以中间产物4-溴-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺和4-溴-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺为原料,经过取代反应,在碱性环境和加入表面活性剂的条件下,合成了八种油溶性荧光染料,对其合成工艺的条件进行研究。测定了八种物质的紫外吸收图谱、红外图谱和荧光光谱,通过比较分析,筛选出具有良好荧光性能的三种荧光染料。其中,目标产物4-丁氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺和4-丁氧乙氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺的紫外吸收图谱和荧光光谱研究表明,目标产物在无水乙醇中的最大紫外吸收波长分别为342 nm和357 nm,最大发射波长分别为490 nn和485 nm,目标产物在DMF中的荧光量子产率均达到0.6以上。目标产物4-丁氧乙氧基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺具有很大的相对荧光强度,荧光光谱的分析表明,该化合物在440~600 nm之间有明显的发射峰,最大发射波长为495 nm。本文对合成的荧光染料进行荧光检漏和荧光标记蛋白质的应用实验,测定了4-烷氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺类荧光染料在润滑油中的溶解性,得到较好的实验现象,为实际应用提供有价值的数据。利用荧光检测手段,测定了化合物4-丁氧乙氧基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺标记人血清白蛋白的相关性质,为荧光标记蛋白质提供一定的理论依据。
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