氟离子具有离子半径小,电荷密度高,水合能(焓)大的特点,使其相比其他的无机阴离子,展现出特殊的理化性质,比如很强的路易斯碱性能等。氟离子广泛存在于日常生活中,在许多化学过程和生物过程中都具有着重要作用。比如,牙膏中一般会加入一定量的氟离子防治龋齿和牙釉质脱盐,骨质疏松症药品中及饮用水中也一般含有氟离子。氟及氟化物作为重要的化学物质在化肥、农药、化工、石化行业等各个行业有着广泛的应用。由于过量的氟离子具有毒性并会造成环境污染,由此,合成氟离子荧光识别受体在超分子化学领域逐渐受到关注。作为咪唑鎓化合物的类似化学物,咱啶鎓化合物具有以下特点可以应用为氟离子化学传感器：(1)与咪唑鎓和苯并咪唑鎓相似的化学结构,具有路易斯酸性,其C(2)-H很容易与碱性氟离子作用从而去质子化,产生卡宾化合物；(2)芳香环结构具有很强的π共轭体系,可以引起明显的光学变化；(3)更为重要的是,氟离子与结合位点作用直接作用在荧光团上,无论是与离子相互作用还是生成卡宾化合物的过程都可以更加灵敏的释放出光学信号。根据咱啶鎓化合物的这些特点,开展了一系列工作,将具有良好光学响应结构的咱啶鎓受体用于氟离子的光学识别检测传感器。本论文主要包括以下三个章节：第一章：前言。简要介绍氟离子,并对氟离子识别的当前科研现状进行综述性概括。第二章：新型单咱啶鎓阴离子受体的合成、识别性能及识别机理研究。为了避免有机结构过于复杂导致表征和机理研究中引入过多的干扰因素,首先设计和合成两种结构相对简单的新型单咱啶鎓受体1和2。单咱啶鎓受体1和2的DMSO溶液或DMSO:H2O=9:1, v/v溶液中加入四丁基氟化铵(TBAF)后紫外吸收光谱和荧光发射光谱的变化表明,(?)啶鎓受体1和2都能够在DMSO溶液或DMSO:H2O=9:1, v/v溶液中高效的比色及荧光识别氟离子。加入氟离子后,咱啶鎓受体1和2的黄色无荧光溶液变为无色且具有蓝色强烈荧光。咱啶鎓受体1具有更低浓度的检测限,而咱啶鎓受体2具有更好的选择性。根据四丁基氟化铵对咱啶鎓受体的核磁滴定实验发现含醇羟基化合物7及其分解产物含酮基化合物8和饱和碳(双氢)化合物9的分离,提出了咱啶鎓受体1和2对氟离子的识别机理——Cl-/Br-和F-首先发生离子交换,继续加入的氟离子引起单咱啶鎓受体C(2)-H去质子化产生氮杂环卡宾化合物6。卡宾化合物6迅速与水反应生成无色但具有荧光的含醇化合物7,含醇化合物7不稳定,容易发生歧化反应分解产生具有荧光的化合物8和无荧光的化合物9。进一步通过氟化银(AgF)代替四丁基氟化铵(TBAF)进行核磁滴定实验发现了卡宾化合物6a的二聚产物11a,容易被氧化的卡宾化合物6a也通过硫磺捕捉成功。两个实验结果都验证了单咱啶鎓受体1和2对氟离子的识别机理的准确性。第三章：双咱啶鎓阴离子受体的合成及识别性能研究。设计合成了钳状双咱啶鎓阴离子受体14,旨在提高受体对阴离子的结合能力。双咱啶鎓受体14的DMSO溶液中加入氟离子,溶液由黄色无荧光溶液变为无色,但没有明显的荧光产生,仅能实现氟离子的裸眼比色识别。加入氟离子前后的核磁对比实验发现,双咱啶绘受体14发生了类似第二章的化学反应生成含醇化合物16,吡啶基团作为一种富电子基团,引起了光电子转移(PET)阻碍作用,抑制了含醇化合物16的荧光产生。