芳香性是会直接影响物质结构等特征的重要性质,一直以来化学家们对物质芳香性的研究从未间断,提出了多种判定物质芳香性大小的判据,但这些判据大都停留在理论判定阶段,至今还未找到一种实验上定量测定芳香性大小的方法,寻找一种能够在实验上测定芳香性大小的方法是目前该领域研究的一个前沿性课题。从理论出发,根据群论及密度泛函理论研究发现高对称环状的芳香性分子都存在A₁’/A_1g/A_g对称性,其正则振动模式具有拉曼活性。环伸缩振动A₁’/A_1g/A_g对称类型的拉曼光谱频率RSVRSF大小是由力常数大小所决定,而力常数大小是由各相邻原子间的相互作用力大小决定的;物质芳香性与其共轭性（即环状共轭π和σ键）的强弱有关,共轭性越强其芳香性越大,共轭性的强弱由其芳香性分子中各相邻原子间的共轭作用力大小所决定,RSVRSF(A₁’/A_1g/A_g)大小与物质芳香性大小有关,实验证明稳定的芳香化合物的环伸缩振动拉曼光谱吸收强度大、谱峰明显,表明可以用测定环伸缩振动拉曼光谱大小来测定稳定的芳香化合物芳香性大小。本研究利用Renishaw拉曼光谱仪在特定的激发波长下采用逐步扫描的方式对杂环化合物、苯、卤代苯、甲基苯、并苯五类共21种常温常压下可以稳定存在的芳香性化合物的拉曼光谱进行了测定。测定结果显示所有的目标分子均存在环伸缩振动拉曼光谱频率（RSVRSF）。同时,应用Gaussian09量子化学计算程序,采用密度泛函理论（DFT）在B3LYP/6-311+g（d,p）的水平上对这21种芳香化合物进行几何优化,并在优化的基础上计算其RSVRSF、NICS、ASE。将实验测定结果与理论计算的RSVRSF进行对比,二者非常接近,相对误差在3%之内。将实验测定的拉曼光谱图与理论计算所绘制的谱图进行了比对,谱峰位置、数目及谱峰强度高度一致。利用社会科学统计软件包SPSS单变量一元线性回归分析对实验测定的RSVRSF值分别与芳香性判据NICS、ASE的相关性进行了分析,发现均呈现显著的一次线性相关,相关系数R²均达到0.95以上。实验判别中,选取苯为基准物质,其它20种芳香化合物用实测的RSVRSF数值分别与苯计算相对值和相对误差值大小来判别芳香化合物芳香度的大小。RSVRSF的相对值大于1,且比值越大其芳香性越大,相对误差值大于0,其芳香性较苯大,且正值越大其芳香性越大;相反,RSVRSF的相对值小于1,且比值越小芳香性越小,相对误差值小于0,其芳香性较苯小,且负值越大芳香性越小。结果表明RSVRSF可以作为一种芳香性的实验判据来定量测定芳香化合物芳香度大小。此外,还利用相同的理论计算方法对实验上未合成理论预测的二十四种杂环化合物C_6-nH_6-nX_n（X=BH,AlH,GaH,SiH,GeH,N,P,As;n=2,3,6）和二十四种取代苯体系化合物X₆H_6-n-n Y_n（X=C,Si,Ge;Y=NH₂,NO₂;n=2,3,4,6）进行几何优化,并在优化的基础上计算其RSVRSF、NICS和ASE。计算结果表明,所有目标分子均具有与苯环类似的特征分子轨道,满足（4n+2）π电子规则,其NICS值均为负值,具有芳香性。而且都存在一个单一的,强度很大的环伸缩振动A₁’/A_1g/A_g拉曼光谱峰。对于杂环化合物体系,随着同主族杂原子原子序数的增大,分子的RSVRSF(A₁’/A_1g/A_g)、|NICS（min）|、ASE均逐渐减小。利用SPSS单变量一元线性回归分析对其RSVRSF(A₁’/A_1g/A_g)大小与芳香性大小的相关性进行分析,发现二者呈现显著的一次线性正相关,即RSVRSF(A₁’/A_1g/A_g)越大,分子芳香性越大,且相关系数均达到0.95以上。当以苯为基准物质,二十四种杂环化合物的RSVRSF分别与苯计算相对值和相对误差值来判别芳香化合物芳香度的大小时,RSVRSF的相对值大于1,且比值越大其芳香性越大,相对误差值大于0,其芳香性较苯大,且正值越大其芳香性越大;反之亦然。理论预测可以通过实验上测定该类化合物的RSVRSF(A₁’/A_1g/A_g)大小来定量测定芳香性大小。对于取代苯体系芳香化合物,随着同主族C、Si、Ge原子序数的增大,分子的RSVRSF、NICS（min）、ASE均逐渐减小。利用SPSS单变量一元线性回归分析对其RSVRSF(A₁’/A_1g/A_g)大小与芳香性大小的相关性进行分析,发现二者呈现显著的一次线性负相关,即RSVRSF(A₁’/A_1g/A_g)越大,分子芳香性越小,相关性系数均大于0.90。多个同种基团取代苯环后对其芳香性的影响为:随着供电子基团数目的增加,其芳香性减小;随着吸电子基团数目的增加,其芳香性增大。当以苯为基准物质,二十四种取代苯化合物的RSVRSF分别与苯计算相对值和相对误差值大小来判别芳香化合物芳香度的大小时,RSVRSF的相对值小于1,且比值越小其芳香性越大,相对误差值小于0,其芳香性较苯大,且负值越大其芳香性越大;反之亦然。理论预测可以通过实验上测定该类化合物的RSVRSF(A₁’/A_1g/A_g)大小来定量测定芳香性大小。