无溶剂反应作为有机反应的一个组成部分,因其有效避免了使用有机溶剂对环境造成的影响,符合绿色化学宗旨,越来越受到人们的重视。机械球磨反应作为一种新型的无溶剂反应,越来越多地被用于各类有机合成反应中。第一章内容主要介绍了机械化学的起源及发展概况,综述了机械球磨在C-C键形成反应及不对称有机合成中的应用。第二章内容研究了机械球磨下的N-芳基/羰基四氢异喹啉与酮类的氧化Mannich反应,详细地考察了机械球磨的研磨频率、时间、助磨剂、反应底物的配比和氧化剂的用量对该反应的影响,确定了较佳的反应条件,为合成具有潜在生物活性的四氢异喹啉衍生物提供了一条方便、快速、环境友好的路线。反应以安全易储存的DDQ为氧化剂,在30Hz的球磨条件下,以较短的时间取得了49%-73%的收率,并且有效革除了反应过程中有机溶剂的使用,具有较好的底物使用范围。第三章研究了一种机械球磨促进的亨利反应合成吡喹酮及(R)-吡喹酮中间体的方法。首次将机械球磨催促进的aza-henry反应用于吡喹酮药物的制备。该方法以二氢异喹啉、硝基甲烷、氯乙酰氯为原料,详细考察了机械球磨的频率、反应底物配比和固体碱对该反应的影响,确立最佳条件,最后通过催化氢化、酰化、环合等反应得到吡喹酮药物,相对于传统方法,本文方法路线短,效率高。向上述反应引入手性配体,利用机械球磨促进的不对称aza-henry反应制备(R)-吡喹酮关键中间体,得到了67%的ee值的产物。