可见光催化萘环脱芳构化螺环化反应和钯催化苯胺间位碳氢键碘化反应

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随着有机合成方法学的不断发展,通过可见光诱导脱芳构化的策略来构筑螺环化合物正逐步成为有机化学的研究焦点。本论文第一部分描述了通过可见光催化脱芳构化的途径,实现了惰性芳烃萘环及其衍生物分子内的螺环化氢芳基化反应。该反应利用有机光氧化还原催化剂三(2,2’-联吡啶)二氯化钌作为光催化剂,有机胺N,N-二异丙基乙胺作为还原剂,绿色环保的水和乙腈作为反应溶剂。该反应条件温和,底物普适性较广,为结构复杂的螺环化合物的合成提供了新的思路。近年来,过渡金属催化的碳氢键卤化反应的研究取得了质的飞跃,并已成为有机合成方法学中一条绿色高效的合成策略。本论文第二部分描述了通过过渡金属钯催化羧基导向的方式,使用一种廉价的芳基碘试剂,实现了苯胺类底物远程间位的碳氢键碘化反应。该反应利用醋酸钯作为催化剂,2-羟基-5-溴吡啶作为配体,醋酸银作为添加剂,4-碘-3-硝基甲苯作为碘化试剂,六氟异丙醇作为反应溶剂。该反应成功克服了传统苯胺类底物傅克反应的邻、对位定位效应,为碘化反应开启了全新的路径。
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