本论文主要在间苯二酚杯[4]芳烃的酚羟基和C-2位置引入各种功能基团,以合成多种含有杂原子配位点的穴状物,从而可以形成与碱金属、碱土金属、过渡金属等配位的穴状化合物。我们高产率的合成了两类间苯二酚杯[4]芳烃化合物:(1)C-2位置的取代基 R1=H:C-甲基间苯二酚杯[4]芳烃(1a)、C-乙基间苯二酚杯[4]芳烃(1b)、C-丙基间苯二酚杯[4]芳烃(1c)、C-异丙基间苯二酚杯[4]芳烃(1d)、C-异丁基基间苯二酚杯[4]芳烃(1e)、C-苯基间苯二酚杯[4]芳烃(1f)、C-苯乙基间苯二酚杯[4]芳烃(1g);(2)C-2位置的取代基 R1=-CH3:C-甲基-2-甲基间苯二酚杯[4]芳烃(2a)、C-乙基-2-甲基间苯二酚杯[4]芳烃(2b)、C-丙基-2-甲基间苯二酚杯[4]芳烃(2c)、C-异丙基-2-甲基间苯二酚杯[4]芳烃(2d)、C-异丁基-2-甲基间苯二酚杯[4]芳烃(2e)、C-苯基-2-甲基间苯二酚杯[4]芳烃(2f)、C-苯乙基-2-甲基间苯二酚杯[4]芳烃(2g)。以上两类间苯二酚杯[4]芳烃为底物,利用P原子桥连杯芳烃的酚羟基,并进一步氧化,得到硫代与硒代间苯二酚杯[4]芳烃磷酸酯衍生物,通过FT-IR、1H NMR、31P NMR、元素分析以及X-射线单晶衍射仪进行表征;同时通过紫外光谱法讨论了过渡金属与此配体的配位反应变化;将间苯二酚杯[4]芳烃环化溴化后,引入咪唑与吡唑、羧酸、二苯膦(III)、二苯膦(V)氧和氨基这些官能团合成一系列间苯二酚杯[4]芳烃衍生物,通过FT-IR、1H NMR、31P NMR以及元素分析进行表征;并初步探讨了与金属离子的反应,为下一步获得修饰杯芳烃的金属化合物的分子结构打下基础。