文人画反对步趋形似的态度决定了其在延续中始终或多或少地伴随着抽象性,发展至明朝中晚期,受政治环境恶化、市民文化繁荣以及受尚奇风气的牵引,以及自身发展流变的内部原因,文人画也走到了一个关键点,产生了多元的流派与画风,董其昌以其政要与文化精英的双重身份成为画坛领袖,将自己的画禅室理论影响遍及松江以外与晚明以后的广袤时空。文人画对于具象的自觉取舍与西方抽象绘画的形成有着本质上的相似,但中庸的哲学以及精英阶层的政治身份与理论互动规制着文人画绘画语言的变幻没有走向纯抽象之路,偶尔有个性较为鲜明的艺术家在抽象道路上走得较远,但依然会在山水木石等有限的传统题材中寻求绘画语言的突破,因此其抽象性肯定有别于绝对摒除具象的纯抽象绘画。董其昌山水画看似寻常的表象之下,隐藏着一种重要的转向,他的兴趣点已经开始由塑造真切感人的意境转移到对于构成画面的各种形状之间的形式关系的探讨上来,绘画不再努力追求那些具有物理自然真实质感和功能性的物体本身的塑造,而是关注形式本身,甚至有意的回避形象与画面空间的真实性。董其昌以山水为载体展现图形之间的张力关系而不是物理塑造,因而具有了很强的抽象性。董其昌在抽象性的追求上步入自觉,以董其昌为代表的画家以这种抽象性的展现使历史悠久的山水画在此形成一个重要的转向。董其昌的笔墨游戏可以被定格在文人画日渐抽象的演变进程中,此前的文人画道统已经为董其昌抽象画风做好了理论铺垫,无论载道、师心或是游戏的价值观与态度都使得文人画成为了技近乎道与富有哲理反思的精神游戏。分析董其昌山水画抽象性的成因,溯源董其昌的的宗族影响与交游眼界,都为其绘画艺术的非凡成就做了充足准备,而其不完善的人格所种下的祸福因果也可以摸索到画风奇特的线索。解读董其昌有关绘画的一些言论,我们可以分别从当时的文化氛围、政治标举、品格理想和理论追求上探究他山水画抽象性的成因。董其昌山水画抽象性具体体现在四个方面。首先,出于文人画文气与意境的追求,山水已经逐渐替代士人成为了情意主体,元明以来山水画中逐渐消逝了人的踪迹,董其昌的山水画是为典型,而部分山水画作中矛盾空间的刻意营造也让绘画形象远离自然具象,而充满抽象感。其次,笔墨作为文人画的本体尽管在早期文人画中就已经有所显现,但在董其昌早前的以书入画往往只注重追求生拙等等笔墨趣味,而董其昌却也藉抽象的笔墨来探索空间深度的形式趣味。第三,董其昌笔下的树木山石由于细节的简化处理而呈现符号化倾向,而有些山体又是进一步由这些极简的符号的重复与堆叠构成,与前人不同,董其昌时常用对角线构图来营造动势,这些抽象图式所暗含的美学原理是董其昌没有用语言记录下来但又在画作中客观存在,而且又与西方现代理论家对抽象绘画语言的阐释相合的。第四,董其昌山水画中存在由拼图感与平面化造成的变形空间,联系支离等美学观,这些变形空间可以被看做是画家表达存在感的图式语法。从董其昌山水画中的抽象性具体表现来看,董其昌对文人画抽象性的发挥既有美学探讨,更有形式玩味,但同时也展现了心象,传递了个体欲望与时代环境的冲突。董其昌山水画中的抽象性对后世的直接影响主要表现在清代四王的继承与推广上,四王秉承了董其昌的美学理论与形式游戏精神,却缺乏董其昌的创造力,却是石涛万点恶墨的挥洒与董其昌情趣相通。时事变迁,文人画传统一度没落,但时至当代,董其昌的价值正在被重新认识,当代艺术家尚扬的系列作品《董其昌计划》也在国内外产生一定影响。