杯芳烃的功能化修饰是杯芳烃化学研究的热点之一。本论文从分子设计基本原理出发，设计合成四种含有氮、硫杂原子的噻唑/噁唑基硫桥杯[4]芳烃(TCA)衍生物。同时，将具有电化学活性的四硫富瓦烯(TTF)结构单元引入到了杯[4]芳烃(CA)的下缘合成了三种新型的CA-FFF衍生物。利用循环伏安法对其进行了电化学性质研究。本论文主要内容如下两个方面： 1.含噻唑(噁唑)基的对叔丁基硫桥杯[4]芳烃衍生物的合成及其结构表征 以对叔丁基硫桥杯[4]芳烃(化合物1)为原料，在碳酸钾存在下与碘甲烷反应，生成1，3二取代硫桥杯[4]芳烃，再分别与1，3-二溴丙烷、1，4-二溴丁烷在碳酸钾的丙酮溶液中进行烷基化反应，分别得到两种硫桥杯[4]芳烃衍生物(化合物3和4)。然后，在碳酸钾存在下，化合物3和4分别与过量的2-巯基苯并噻唑(噁唑)类化合物反应，合成了四种下缘含噻唑(噁唑)基的硫桥杯[4]芳烃衍生物(化合物3a～4a，3b～4b)，所有新化合物结构通过1H NMR，13C NMR，IR，MS和元素分析等表征。同时，X-射线晶体衍射分析了化合物3和3b的结构。 2.新型CA-TTF衍生物的合成及电化学性质研究 以Zmcate盐，碘甲烷和3-氯丙腈等为起始原料，分别合成4，5-(2-腈基)乙硫基-1，3-二硫环戊烯-2-硫酮和4，5-二甲硫基-1，3-二硫环戊烯-2-硫酮，利用wittig耦合反应合成了2，3-二腈基乙硫基-6，7-二甲硫基四硫富瓦烯。利用含腈基TTF化合物的保护、去保护程序，在CsOH存在下，其依次和碘甲烷、2-溴乙醇、2-氯乙氧基乙醇和(2-氯乙氧基)-2-乙氧基乙醇反应生成含羟基的四硫富瓦烯衍生物(11a，12a，13a)。在碳酸钾的存在下，杯芳烃分别和11b，12b，13b的羟基活化产物11c，12c，13c反应生成3个新型的杯芳烃-四硫富瓦烯衍生物。所有新化合物都通过了1H NMR、13C NMR、IR、MS和元素分析等方法进行了确证。利用用循环伏安法研究了所有CA-TTT的电化学性质以及对金属离子的电化学识别行为。