手性是自然界的基本特性之一,手性的表现形式多种多样,从分子、超分子水平到纳米/宏观水平都有不同层次的表达。超分子手性描述基于弱相互作用构建的手性表达。超分子手性在很大程度上取决于组成分子的空间排列或组装方式。虽然自然界中手性的起源仍未明确,但近年来手性分子和超分子手性系统的设计与应用已引起人们的广泛关注。在这个有趣的科学领域中,一个重要的问题是如何将分子的手性转移到超分子组装体。在各种自组装体系中,超分子凝胶是非常引人注目的材料。从手性或非手性分子出发,分子间的相互作用可能导致凝胶中手性聚集体的形成。通常凝胶分子可以通过非共价键自组装成球、带、链或其他形貌的聚集体。当凝胶分子具有手性时,这些纳米结构可以被赋予手性特征。超分子凝胶可以作为一个很好的平台来理解超分子体系中手性的产生、转移、扩大和功能化。基于以上背景,本文设计了一款水溶性杯[4]芳烃,利用手性小分子为手性源,通过非共价键构建自组装体,表现出单个分子所不具备的手性特征,从而实现手性的传递。随后深入探究杯[4]芳烃与手性小分子之间的相互作用方式、手性诱导的结构转变,为构建多功能手性纳米材料提供理论基础,拓展其在生命科学方面的应用。本论文进行了以下研究工作:1.首先将合成的杯[4]芳烃通过红外、核磁、质谱等手段确定其结构。利用一系列方法探究了杯[4]芳烃的临界胶束浓度,及其在不同浓度下的聚集行为。杯[4]芳烃与对映体酒石酸复配体系在流变学测试表明相同复配条件下C-C[4]-C4/L-TA形成的超分子凝胶机械性能明显高于C-C[4]-C4/D-TA。冷冻蚀刻透射电镜图观察到杯[4]芳烃与对映体酒石酸形成了完全不同的三维结构。圆二色谱表明凝胶诱导分子的手性传递至凝胶的结构中。红外及X射线衍射表明分子间存在的弱相互作用。等温滴定微量热表明随着杯[4]芳烃浓度变化的结构转变过程。密度泛函理论计算验证分子间作用机理。2.为了更好的探究超分子凝胶的组装机理,引入对映体苹果酸与杯[4]芳烃进行复配。发现成胶浓度高于对映体酒石酸。表明了手性是形成超分子凝胶的重要因素。通过圆二色谱探究了超分子组装体结构的转变诱导手性信号的变化,杯[4]芳烃在复配体系中占比增加,凝胶手性信号发生非线性的转变。进一步研究低浓度超分子组装体结构转变与手性的关系。应用量子化学计算表明分子间作用方式、结构堆积的方式和手性传递的方式。3.利用对映体乳酸与杯[4]芳烃复配模拟手性药物的超分子组装过程。形成的超分子凝胶与前两章相比具有更高的机械性能。圆二色谱表明对映体乳酸选择性的诱导出凝胶手性信号,并随着复配组分改变发生规律性变化。深入探究超分子凝胶手性传递过程中相互作用的机制,手性信号与超分子组装体结构转变的关系。