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吡咯衍生物是构成生命体的一个重要要素,与生命活动密切相关。因此,利用简单高效的Heck反应合成含吡咯或吡咯酮环的复杂化合物将是非常有意义的工作。本论文主要研究了钯催化含丙烯酰基的多烯烃与含卤代芳烃的偶联成环反应,合成出具有吡咯环骨架的新化合物。1.钯催化N-丙烯酰基-N-苄基肉桂基酰胺与卤代芳烃的偶联成环反应先合成出N-丙烯酰基-N-苄基肉桂基酰胺,在氩气保护下,钯催化下与卤代芳烃(R-C6H4X,R=H,o-CH3,p-CH3,p-OCH3,p-Cl,m-Cl,p-CN,p-CHO,p-COOCH(CH3)2,p-COOCH2CH3;X=I,Br,Cl)进行了偶联成环反应,控制不同反应温度可高产率地得到不同的反应产物,当温度100-105℃时,得到的是含吡咯二酮环的环外双键化合物;当115-120℃时,得到的是含苯并异吲哚二酮骨架的多环化合物;当120-130℃时,除得到该多环产物外还得到断裂产物。本系列实验共得到7个环外双键产物,11个多环产物和5个断裂产物。并对其中的六个产物进行了X-ray单晶衍射分析。推测反应途径为钯催化下的经过分子间C-Pd化反应,C-H键活化,C-C偶联的Tandem成环反应。2.钯催化N,N-二烯丙基丙烯酰胺与卤代芳烃的偶联成环反应合成出含丙烯酰基的三烯烃:N,N-二烯丙基丙烯酰胺,其与卤代芳烃(R-C6H4X,R=H,o-CH3,p-CH3,p-OCH3,p-Cl,p-CN,p-COOCH(CH3)2;X=Br)在钯催化下的偶联反应。通过研究我们发现,活泼酰基与烯丙基在偶联反应中活性相当,可得到不同成环方式的产物,且当改变卤代物比例时,将得到不同数量取代芳烃的产物。本系列实验共得到11个新化合物,并对其中的两个产物进行了X-ray单晶衍射分析。推测机理为分子间直接偶联和分子内串联成环同时进行的反应。本论文利用简单的方法,高效率地得到复杂的苯并异吲哚稠杂环化合物及其它复杂化合物。为各种环状化合物和重要的天然产物的合成、复杂分子的骨架结构的构造、各种具有光学活性及生理活性物质的制备提供了很好的方法。