NorrishⅡ型光化学反应是指含有γ-H的羰基化合物，在光照的条件下，羰基被激发，拔取γ-H，随之发生β键的断裂，生成碳链减少的烯醇或是酮烯烃，或者是发生分子内的偶合生成环丁醇的衍生物。NorrishⅡ型光化学反应是一种非常优良的环合反应，在有机合成中有着非常广泛的应用。随着研究的深入，人们发现，在含有大共轭体系中，发生NorrishⅡ型光化学反应同时也会发生单电子转移反应，并生成重排产物。第一部分，在本课题中，我们对3-乙酰基-4-[苯并-1,3-二氧亚甲基-5-苄氧基]苯甲酸甲酯进行了NorrishⅡ型光化学反应研究，预计底物发生环合反应，生成新木脂素Eupomatenoid-X的中间体。Eupomatenoid-X是一类天然有机化合物，此类化合物具有非常好的抗皮肤真菌活性，尤其对红色毛癣菌具有很好的抗杀活性。光照实验中，我们发现底物在不同的溶剂中发生了不同的光化学反应：在乙腈溶剂中进行光照，底物发生了单电子转移的脱保护反应，生成了化合物3-乙酰基-4-羟基苯甲酸甲酯；而在苯溶剂中，我们发现了一类新的重排反应，生成了双酮化合物，此类型的反应在以前的文献中并没有报道过。我们根据反应结果推导了可能的反应机理：由于苯环的共轭效应，底物在发生NorrishⅡ型光化学反应的同时，发生了单电子转移反应，生成了醇，然后被O2氧化成了产物酮。第二部分，我们以降冰片烯为原料合成了1,2-环氧-[2.2.1]二环庚烷-7-苯基甲酮，然后对其进行了光照反应，但是底物没有发生反应，因此实验条件还有待进一步摸索。同时，我们又对3-乙酰基-4-[苯并-1,3-二氧亚甲基-5-苄氧基]-5-甲氧基-苯甲酸甲酯进行了合成尝试,对于实验过程中遇到的问题如Fries重排反应、环丙烷化反应等进行了研究，这为下一步继续进行底物的合成打下了一定的研究基础。