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(E)-2-(3-氯-1-甲基-1-丙烯)-5,5-二甲基-1,3-二噁烷是制备虾青素等的一种重要有机中间体，在药物合成中有着广泛的应用。本文选用1-氯-4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯为原料，经过氧化、醛保护、酯交换、氯代共四步反应合成(E)-2-(3-氯-1-甲基-1-丙烯)-5,5-二甲基-1,3-二噁烷。此路线具有原料易得、路线短、条件温和、收率高等优点。 本文对这四步反应进行了优化研究，最终得到了较好的收率。在第一步氧化反应中，找到了反应温度和进料方式这两个最主要的影响因素，并通过单因素实验法对这两个因素进行优化，得到的较优反应条件为：温度80℃，搅拌速度500rpm，滴加原料(1-氯-4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯)21h，反应时间24h，磷酸氢二钾:磷酸二氢钾:原料=0.14:1.27:1(摩尔比)，催化剂:原料=0.12:1(摩尔比)，收率81.2％。在第二步醛保护反应中，采用溶剂A为溶剂，在减压条件下反应，提高了收率，通过单因素实验法，得到的较优条件为反应温度40℃，对甲苯磺酸:原料(4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯-1-醛)=0.002:1(摩尔比)，新戊二醇:原料=1.05:1(摩尔比)，收率达95.5％。在第三步酯交换反应中，采用氢氧化钾为催化剂，减少了副反应，提高了收率，通过单因素实验法，得到的较优条件为氢氧化钾:原料((E)-2-(3-乙酰氧基-1-甲基-1-丙烯)-5,5-二甲基-1,3-二噁烷)=0.3:1(摩尔比)，甲醇:原料=6:1(摩尔比)，反应温度40℃，收率可达96.7％。在第四步氯代反应中，对影响反应的四个因素进行了单因素实验，得到的较优条件为氯化亚砜：原料((E)2-(3-羟基-1-甲基-1-丙烯)-5,5-二甲基-1,3-二噁烷)=1.2:1，溶剂B:原料=10:1，DMF:原料=3.5:1，反应温度-10℃，收率达91.5％。