苯并呋喃类新木脂素是一类具有广泛生理活性的天然产物,它包括2-芳基苯并呋喃类新木脂素及其二氢、四氢和六氢衍生物,是许多药用植物的有效成分。为了满足筛选生理活性物质研究及开发新药的需要,本论文对苯并呋喃类新木脂素和苯并二氢呋喃类新木脂素进行了全合成、结构修饰及生理活性的研究。 首先概述了木脂素类化合物的概念、结构类型、理化性质、生物活性以及木脂素在药学和分类学上的应用。然后在各章中分别介绍了苯并二氢呋喃类和苯并呋喃类新木脂素的生理活性,并综述了苯并二氢呋喃类和苯并呋喃类新木脂素合成研究进展。 以苯并二氢呋喃环骨架为母核设计反应路线,通过以下反应过程合成了四个苯并二氢呋喃类和苯并呋喃类新木脂素衍生物(1)～(4): 1、以3-甲氧基-4-羟基苯甲醛和丙二酸为原料,经过诺文葛耳反应、酯化反应、以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联反应、甲基化反应四步合成了新化合物(1)。 2、以化合物(1)为原料,经过DDQ脱氢反应、氢化铝锂还原反应、二氧化锰/二氧化硅(m/m=1:1)氧化反应三步分别合成了新化合物(2)、(3)、(4)。整条反应路线合成步骤为7步,操作简便,产率较高(7步总产率为20%),不仅成功实现了苯并二氢呋喃新木脂素向苯并呋喃新木脂素的转变,也为构筑苯并呋喃环提供了另外一种方法,因此具有应用价值。其中以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联反应为整条合成路线的关键步骤。 以苯并二氢呋喃环骨架为母核设计反应路线,通过以下反应过程合成了四个苯并二氢呋喃类和苯并呋喃类新木脂素衍生物(6)～(9)和意外得到一种8,5’-新木脂素(5): 1、以对羟基苯甲醛和丙二酸为原料,经过诺文葛耳反应、酯化、以氧化银为氧化荆的自由基仿生氧化偶联三步反应合成了一个苯并二氢呋喃新木脂素化合物。以该化合物为原料,无论是采用何种方法和试剂都无法得到该化合物的酚羟基苄基化的苯并二氢呋喃类新木脂素衍生物,而是一种二氢呋喃环开环产物8,5’-新木脂素(5),化合物(5)的形成机理尚不明确,但却为我们提供了一种合成具有生理活性的8,5’-新木脂素类化合物的新方法。其中以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联反应,为整条合成路线的关键步骤。 2、以3-甲氧基-4-羟基苯甲醛和丙二酸为原料,经过诺文葛耳反应、酯化反应、以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联反应三步合成了一个苯并二氢呋喃新木脂素化合物。从该化合物出发,采用两种不同的基团保护该化合物的酚羟