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虎皮楠生物碱是虎皮楠属植物中特有的一类化学成分。近年来,其高度复杂的多环结构和独特的生源合成途径使该类生物碱已成为植物化学、化学合成、生物合成甚至植物化学生物学研究领域的热点之一。出于对虎皮楠生物碱结构及其生源合成途径研究的浓厚兴趣,也为虎皮楠生物碱生物功能作用的研究提供物质基础和科学依据,该类生物碱一直都是我们研究组研究方向的一个重点。本论文选取两种虎皮楠属植物,对其中的生物碱成分进行了系统的研究,即分别研究了植物虎皮楠的枝叶、根、果实等三个部位及植物显脉虎皮楠的枝叶、果实等两个部位的生物碱成分,同时对所分离鉴定的部分虎皮楠生物碱进行了抗氧化活性的测试。
运用地球化学研究领域常用的多种分离材料和分离手段,结合现代波谱分析技术,从两种虎皮楠属植物的五个不同部位中共分离鉴定了58个生物碱成分(有48个不同结构的化合物),其中含有16个新的生物碱。已鉴定的生物碱结构类型涉及Daphnane型、Secodaphnane型、Yuzurimine型、 Daphnilactone型、Yuzurine型、Calycipyylline A型、Calyciphylline B型、Daphmanidin A型、Daphnicyclidin型和Paxdaphnine A型虎皮楠生物碱及Quinolizidine型生物碱等。首次在植物虎皮楠中发现苦参碱类生物碱,而虎皮楠生物碱与苦参碱的生源合成途径并没有相似之处。在同一类群植物中发现生源途径不同的生物碱成分尚属少见。
第一章为虎皮楠中生物碱成分的研究。本章内容分为三节:
第一节为虎皮楠枝叶中生物碱成分的研究。从虎皮楠枝叶的乙醇提取物中的总碱部分分离鉴定了21个生物碱,其中新虎皮楠生物碱5个(1-3,5-6)。包括两个9-羟基-Yuzurimine型生物碱(1和2):一个15-羟基-Daphnilactone型生物碱(3);一个Daphnane型生物碱(5)和一个Calyciphylline B型生物碱(6)。
第二节为虎皮楠根部中生物碱成分的研究。从虎皮楠根部乙醇提取物的总碱部分共分离鉴定了17个生物碱,其中有5个新生物碱(3,9,10,11和17)均为Secodaphnane型虎皮楠生物碱。
第三节为虎皮楠果实中生物碱成分的研究。从虎皮楠果实乙醇提取物的总碱部分共分离鉴定了10个生物碱,包括2个新虎皮楠生物碱(1-2),分别属于Daphnilongerine型和Yuzunne型生物碱,其中生物碱2是目前存在的第二个Daphnilongerine型虎皮楠生物碱。
第二章为显脉虎皮楠中生物碱成分的研究。从显脉虎皮楠枝叶和果实的乙醇提取物中的总碱部分共分离鉴定了10个生物碱(其中4个为新虎皮楠生物碱)。包括三个CalyciphyllineA型新生物碱(1-3),生物碱1-2是一对差向异构体,其分子中含有α,β-不饱和酮的结构单元,生物碱3则是daphniyunnine D的还原产物;两个Yuzurine型生物碱(4-5)。
第三章为综述部分。总结了自2003年至2007年4月以来,虎皮楠生物碱研究的新进展,内容包括:总结了最新报道的82个虎皮楠生物碱的结构类型及其来源分布情况;归纳了虎皮楠生物碱的生物活性研究现况;展望了虎皮楠生物碱的发展方向和研究空间。