钯催化氧气氧化的呋喃和噻吩衍生物的自身偶联反应研究

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联芳(或杂芳)化合物在自然界、药物和功能性材料上发挥着重要和广泛的作用。因此,许多化学家试图寻找有效的合成方法来合成这类化合物。传统的合成方法是通过芳基卤化物、类卤化物与有机金属试剂、硼试剂、富电子的芳香化合物反应合成;或通过两个芳基有机金属试剂或两个芳基卤化物直接芳基化偶联合成。这些方法需要事先制备芳基卤化物或金属试剂,因此步骤比较繁琐;而且有机金属试剂一般具有高的反应活性,容易与水和氧气反应,因而这些反应需要在无水无氧的气氛中进行,反应条件苛刻,反应要求较高的操作技巧;加之,有些芳基的金属试剂本身较难合成,因此这些传统的方法从原子经济性、步骤经济性、可操作性和环境保护方面具有很大提升空间。在这里,我们利用C-H键活化策略,实现了呋喃(噻吩)直接氧化自身偶联来合成二聚呋喃(噻吩)。该方法用醋酸钯作催化剂,氧气作为单一的氧化剂,而且利用此方法合成的低聚呋喃(噻吩)具有C5位完全的区域选择性。此方法与传统方法相比操作简单,环境友好,原子利用率高,是一种高效合成二聚呋喃(噻吩)的新方法。
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