手性氰醇类化合物是一类重要的合成中间体，分子中同一手性碳上的两个官能团很容易控制转化生成大量在生物学上非常重要的化合物，包括α-羟基酸、α-羟基酯，α-羟基醛、α-羟基酮，α-胺基酸和β-胺基醇等。这些化合物都是工业上广泛地应用于合成医药、农化产品、调味品和香料等相当贵重的原料。鉴于其重要性，化学家们一直对寻求手性氰醇的有效合成方法抱有极大热情并倾注大量精力。研究和发展更加高效的合成手性氰醇的方法对于有机化学乃至其它化学领域都有着十分重要的意义，是一项既有理论价值又有应用前景的工作。　　 催化羰基化合物的不对称硅氰化反应是有机化学中一种最基本的碳-碳键的形成反应，也是合成手性氰醇的最有效途径之一。本论文在课题组对salen配合物催化不对称反应研究的基础上设计并合成了多种类型的手性salen配体及其衍生物，考察它们的金属配合物在羰基化合物的不对称硅氰化反应中的应用。主要研究内容包括以下几个方面：　　 1．利用格氏反应对salen结构进行修饰，设计合成新型多手性中心的salan配体及其金属钛配合物。介绍并讨论了合成过程中遇到的问题，通过单晶衍射测定了配合物的晶体结构。将上述催化剂应用于催化三甲基硅氰对醛的不对称加成反应，在最优反应条件下取得了中等程度的选择性和高的反应活性。　　 2．合成了以N-苄基吡咯烷二胺为手性骨架的salen配体及其衍生的新型N-oxide salen配体。成功发展了双功能N-oxide salen-Ti催化体系和salen-Ti与非手性N-oxide偶极化物相结合的双活化催化体系，考察它们在催化醛的不对称硅氰化反应中的表现，由此催化合成不同绝对构型的氰醇硅醚。比较了两个催化体系在对映选择性和反应活性等方面的差异，并对此做出解释，提出了可能的反应过渡态。两个双活化催化体系都可在使用相对较低的催化剂用量和1.05倍当量的TMSCN的情况下获得良好的反应活性和中等程度的对映选择性。　　 3．成功的利用双功能N-oxide salen-Ti催化剂催化酮的不对称硅氰化反应，详细筛选了不同反应条件对该催化剂的对映选择性和反应活性的影响。通过添加助催化剂的方式可使对映选择性有所提高，但和高效的催化酮的不对称硅氰化反应催化剂相比较还存在一定差距。该催化体系表现出非常高的反应活性和中等程度的选择性。　　 4．合成了直链烷烃联接的二聚salen配体及其由氧桥联接的双核钛配合物。将上述配合物应用于醛的不对称硅氰化反应，显示出优秀的催化活性，并且具有较宽的底物适应范围。使用0.1mol％的催化剂、1.05倍当量TMSCN，多种醛可获得66-98%的产率和中等程度的对映选择性。　　 5．通过使用吡咯烷二胺手性骨架和在水杨基的3和3’位置引入金刚烷基达到了改变salen-A1配合物中心金属原子周围的不对称催化环境，从而改善其对映选择性的目的，考察了其在醛的不对称硅氰化反应中的表现。在1.0 mol%催化剂和10mol%的Ph3PO、2.0倍当量TMSCN的条件下，反应取得了令人满意的结果。