1,4-二氢吡啶（1,4-dihydropyridine）在临床上作为钙离子通道抑制剂,广泛地应用于治疗高血压和心脑血管疾病等症。1,4-二氢吡啶含两个双键的6π电子体系,表现出极其活泼的化学性质,可作为反应底物参与热化学和光化学反应,特别是其光环合反应产物具有良好的抗HIV和抗肿瘤等生物药理活性。1,4-二氢吡啶衍生物的热化学反应主要涉及的是氧化还原反应和芳构化反应等,光化学反应主要涉及的是光环化反应、光氧化反应和光重排反应等。通过文献调研可知,1,4-二氢吡啶的热化学的芳构化和氧化还原反应以及光化学的[2+2]环加成反应的研究已有文献报道,但手性的热环合反应和[2+2]环加成反应的研究还未见文献报道。因此,对手性的1,4-二氢吡啶衍生物的热化学环合反应和光化学环合反应的研究,将为其更广泛的应用研究提供理论和实验依据。（1）1,4-二氢吡啶衍生物的热化学反应研究。以1,4-二芳基-1,4-二氢吡啶-3-甲酸乙酯为反应底物,选取2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物（TEMPO）为自由基引发剂,研究手性的1,4-二氢吡啶衍生物的热化学反应。探究了TEMPO的用量对反应的影响,分离并鉴定反应产物的结构,共得到4个1H-吡咯类化合物。采用量子化学计算手段辅助推测该反应的反应机理。结果表明,1,4-二氢吡啶衍生物在TEMPO作用下,发生的不是[2+2]环加成反应,而是缩环反应,生成3-苯基-1-芳基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯类化合物,结构得到¹H NMR、¹³C NMR、MS和X-单晶衍射的确认。（2）1,4-二氢吡啶衍生物的光化学研究。以外消旋或R构型的1,4-二苯基-1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺作为反应底物,通过探讨反应光源波长以及底物结构（手性效应和空间效应）的变化对光化学反应产物的影响,研究其的光化学反应行为。通过分离并鉴定光化学产物的结构,推测波长及底物结构特征对光反应的影响。结果表明:反应底物的立体构型对[2+2]环加成反应产物是有影响的,控制手性构型可有目的地合成单一手性的光化学产物,但3位取代基的空间效应对[2+2]环加成反应结果并无明显的影响。分离得到6个未见文献报道的光化学产物其中包含2个3,9-二氮杂四星烷类化合物,2个3,6-二氮杂四星烷类化合物,1个6,12-二氮杂四高立方烷类化合物和1个四氢环丁烷类化合物,其结构得到¹H NMR、¹³C NMR、MS和X-单晶衍射的确认。