N-甲基-4-哌啶类化合物作为药物中间体在医药领域具有重要的研究价值,对该类化合物的研究,已成为药物合成领域研究的热点。N-甲基-4-氯哌啶与镁混合在四氢呋喃溶液中反应易得到化学性质活泼的格氏试剂,其中间体N-甲基-4-哌啶酮、N-甲基-4-哌啶醇由于其分子中所含的羰基、羟基反应活性较高,在一定的反应条件下易转变为胺基、腈基、羧基、酯基、甲醛基等活性基团,哌啶环上的甲基具有一些特殊的药理作用,他们直接或间接地作为中间体在哌啶类药物的合成中起着举足轻重的作用。目前国内关于这三个化合物的合成研究报道较少,其需求量主要依靠进口。因此,研究它们的合成具有重要的理论与实际意义。本文重点研究了N-甲基-4-哌啶酮、N-甲基-4-哌啶醇、N-甲基-4-氯哌啶这三个哌啶类化合物的合成。目标产物通过IR和1HNMR图谱分析验证。环合法合成N-甲基-4-哌啶酮是一条经济可行的合成路线。以丙烯酸乙酯和甲胺水溶液为原料,经迈克尔加成得到N-N-双(β-丙烯酸乙酯)甲胺,经迪克曼缩合合成N-甲基-3-乙氧甲酰基-4-哌啶酮,再脱羧得到目标化合物N-甲基-4-哌啶酮,反应总收率达到59.7%。该法具有操作简单,反应条件温和,所用原料价格便宜等优点,为N-甲基-4-哌啶酮实现工业化生产奠定了基础。三步法合成N-甲基-4-哌啶酮盐酸盐。以丙烯酸乙酯和甲胺水溶液为原料,加成、缩合后将脱羧与成盐合为一步,高效快捷地合成N-甲基-4-哌啶酮盐酸盐,总收率达75.6%。还原哌啶酮是目前制备哌啶醇的常用方法,本课题选择了Mg-Cd2+金属还原、NaBH4- Amberlyst-15(H+)还原、NaBH4-ZnCl2还原这三类还原体系。重点考察了NaBH4- Amberlyst-15(H+)体系的还原效果,摸索出了较佳的工艺合成条件,此体系的还原收率达87.9%。哌啶醇一步氯代合成氯代哌啶是一条可行的路线。选取二氯亚砜作为氯代试剂,先合成N-甲基-4-氯哌啶盐酸盐,再去盐酸盐得到目标化合物N-甲基-4-氯哌啶。通过正交试验探索反应温度、反应时间、溶剂量对收率的影响,确定了较佳反应条件,氯代收率达78.1%。三个中间体的成功合成及工艺化研究,为其大规模的工业化生产奠定了基础,并为其它哌啶类化合物的合成提供了重要的参考价值。