手性季铵盐相转移催化剂在合成光学活性二芳基醚庚烷类天然产物中的应用

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相转移催化(Phase-Transfer Catalysis,PTC)是有机小分子催化领域的重要组成部分,它具有反应条件温和,操作简易,成本低廉等优点,因此在实验室和工业上都得到了广泛应用。同时手性相转移催化剂作为手性诱导剂在不对称合成中也得到了相应发展,大量手性相转移催化剂被合成并应用于多种不对称合成反应中。  二芳基醚庚烷类化合物(Diarylether Heptanoids,DAEHs)是一类从陆生木本植物中提取的天然产物,具有抗炎,抗肿瘤等生物活性。这类天然产物,尤其是具有光学活性的DAEHs得到了有机合成化学家的重视。本文首先尝试用分子内不对称Heck反应和不对称RCM反应来合成光学活性的DAEHs,但都未见成效。后以手性相转移催化来研究,并取得了一定的效果。该研究中以金鸡纳生物碱为原料,设计合成了21种手性季铵盐相转移催化剂,用于筛选提高合成光学活性DAEHs的对映选择性,并提出了该反应可能的机理。
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