【摘 要】
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糖基表面活性剂绿色环保,原料来源于天然可再生资源,具有良好的环境相容性。在日用品、化妆品、医药、生物、石油开采和环境保护等行业有着十分广阔的应用前景。烷基糖苷在糖基表面活性剂中有着十分重要的地位,一直以来都是化学家们争相研究的热点。通过之前的研究发现,在一定范围内,长链烷基糖苷与短链烷基糖苷相比,有着更为优异的性能。然而,随着烷基链的增长,糖苷的水溶性也不断下降,这阻碍了烷基糖苷的发展。另外,甾醇
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糖基表面活性剂绿色环保,原料来源于天然可再生资源,具有良好的环境相容性。在日用品、化妆品、医药、生物、石油开采和环境保护等行业有着十分广阔的应用前景。烷基糖苷在糖基表面活性剂中有着十分重要的地位,一直以来都是化学家们争相研究的热点。通过之前的研究发现,在一定范围内,长链烷基糖苷与短链烷基糖苷相比,有着更为优异的性能。然而,随着烷基链的增长,糖苷的水溶性也不断下降,这阻碍了烷基糖苷的发展。另外,甾醇糖苷和酰基甾醇糖苷是一类兼具生物膜和表面活性剂特性的物质,在医药、食品行业有着广泛的研究。然而市面上甾醇糖苷和酰基甾醇糖苷的品种比较单一,这限制了人们对甾醇糖苷和酰基甾醇糖苷的进一步研究。为解决上述问题,本论文主要做了以下三方面的工作:1.本论文采用Helferich糖基化法合成了一系列烷基-β-D-麦芽三糖苷(n=6-22),通过~1H NMR,H-H COSY和HRMS等手段对其结构进行了表征,证明目标化合物是β构型。并对其表面活性、发泡性和稳泡性、乳化性、吸湿性、热稳定性和热致液晶性进行了研究。研究发现,C8-C20均能显著降低水的表面张力,其中C16的能力最强,为28.01 mN·m-1。另外,它们的胶束化和吸附过程都是自发进行的,且临界胶束浓度(CMC)以下更倾向于吸附在液体表面。我们还发现C10的发泡性和稳泡性都较好。并且,在甲苯/水,菜籽油/水和正辛烷/水三个体系中,C9和C10都具有较优异的乳化性。在72 h内,无论是在高湿度还是低湿度环境,C18都具有最优异的吸湿性。通过研究C10和C18的TGA,发现它们都具有良好的热稳定性。能观察到(n=8,9,10)的液晶呈现出焦锥织构。2.本论文采用Helferich糖基化法合成了甾醇糖苷和酰基甾醇糖苷,包括酰基胆固醇葡萄糖苷、酰基胆固醇麦芽糖苷、酰基胆固醇麦芽三糖苷、胆固醇葡萄糖苷、胆固醇麦芽糖苷和胆固醇麦芽三糖苷六种物质。并采用~1H NMR和H-H COSY对其结构进行了表征,所有糖脂均为β-构型。3.本论文对烷基-β-D-麦芽糖苷(n=8,10,12,14)的合成路线进行了优化,缩短了反应路线,降低了反应成本,减少了环境污染,更适合工业化生产。
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