氮杂环卡宾催化近年来发展迅速，已成为有机小分子催化中重要的一部分。氮杂环卡宾会通过活化α-官能团化的醛、烯醛等底物而产生Breslow中间体、高烯醇中间体、烯醇中间体、烯基烯醇中间体和不饱和酰基唑中间体。这些中间体可发生一系列的转化，从而实现底物的官能团化。而且这些中间体在一定的条件下可相互转化，从而更加丰富了底物的转化。本论文主要研究氮杂环卡宾催化α-溴代烯醛和α-氯代醛，通过串联的环化反应，实现了螺氧化吲哚环戊烯和吡咯烷酮、哌啶酮的对映选择性合成。所得到的产物的骨架普遍存在于具有重要生物活性与药物活性的天然产物与药物中。　　论文的第一部分工作是氮杂环卡宾催化对映选择性合成螺氧化吲哚环戊烯类化合物。螺氧化吲哚环戊烷类化合物具有具有重要的生物活性，但是对于手性的全碳环的螺氧化吲哚环戊烷的合成报导相对较少。在氮杂环卡宾催化中，不饱和酰基唑中间体在通过产生烯醇中间体而参与的多步串联反应可以快速地构建多取代、多官能团化的环状化合物。本论文通过对于底物的合理设计，采用3-亚甲基芳基酮氧化吲哚这样一种既具有亲核反应位点，又具有亲电反应位点的化合物作为底物，并用α-溴代烯醛作为不饱和酰基唑中间体的前体，而发生串联的Michael加成/aldol/内酯化/脱二氧化碳反应，以中等到良好的收率、中等到优秀的非对映选择性和对映选择性合成出了一系列手性的螺氧化吲哚环戊烯。不同芳基取代的底物都能较好地适用该反应。反应产物经过简单的氢化还原可以得到对映选择性保持的光学活性的螺氧化吲哚环戊烷类化合物。　　论文第二部分工作是通过氮杂环卡宾催化对映选择性合成了一系列具有重要价值的、合成上具有挑战的手性的反式3，4-二取代的吡咯烷酮和哌啶酮类化合物。尽管关于手性吡咯烷和哌啶合成有许多成功的报导，但是对于手性的3，4-反式二取代的化合物的合成报导的很少。本论文采用α-氯代醛作为烯醇中间体的前体，以γ-/δ-氨基烯酮为底物，而发生串联的Michael加成和内酰胺化反应，并以专一的非对映选择性以及优秀的对映选择性得到了手性的反式3，4-二取代的吡咯烷酮和哌啶酮类化合物。不同种类的α-氯代醛和γ-/δ-氨基烯酮都能够很好的适用于该[2+3]/[2+4]环化反应。该反应也是另外一例α-氯代醛参与的[2+3]环化反应;而且相比较于文献报导的α-氯代醛参与的[2+4]环化反应得到的都是顺式的产物，该[2+4]环化反应得到的的是反式的产物。该[2+3]/[2+4]反应同样具有专一的化学选择性，没有其他副产物生成。该环化反应的产物被还原后可以得到对映体纯的3,4-反式取代的吡咯烷和哌啶类化合物。