【摘 要】
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高价碘试剂因其易获得、稳定、高效、环保等优点而受到人们的广泛关注,在有机合成化学中得到广泛应用。烯烃的官能团化反应在有机合成中非常重要,双键保留的烯烃C(sp2)–H键的选择性官能团化反应能提供很多重要的官能团化烯烃产物。本论文中,利用高价碘试剂,我们探索了两类双键保留的烯烃C(sp2)–H键的选择性官能团化反应即酰胺化和磺酰化反应。1.在高价碘试剂PhI(OCOPh)_2的作用下,以双苯磺酰亚胺
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高价碘试剂因其易获得、稳定、高效、环保等优点而受到人们的广泛关注,在有机合成化学中得到广泛应用。烯烃的官能团化反应在有机合成中非常重要,双键保留的烯烃C（sp2）–H键的选择性官能团化反应能提供很多重要的官能团化烯烃产物。本论文中,利用高价碘试剂,我们探索了两类双键保留的烯烃C（sp2）–H键的选择性官能团化反应即酰胺化和磺酰化反应。1.在高价碘试剂PhI（OCOPh）2的作用下,以双苯磺酰亚胺为胺化试剂,完成了对烷氧基苯乙烯的C（sp2）–H键酰胺化反应。该反应由高价碘试剂介导通过单电子转移去芳构化/芳构化复原过程进行。在无金属、温和及中性条件下进行,反应具有较高的区域选择性,最高以95%的产率得到酰胺化产物（Scheme 1）。2.在高价碘试剂PhI（OCOPh）2的作用下,以磺酰氯为磺酰化试剂,完成了苯乙烯衍生物的烯烃C（sp2）–H键磺酰化反应。反应在无金属、温和及中性的条件下进行,无需添加额外的氧化剂或碱性试剂。该反应还表现出良好的官能团兼容性,对于供电子和吸电子基团的底物均能有较好的反应活性,具有广泛的底物范围和高的化学选择性,最高以90%的产率得到烯基砜化合物（Scheme 2）。
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