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维生素D2作为维生素D的常见活性形式之一,因其体内代谢物在调节钙磷平衡方面具有显著作用而被人们广泛研究,通过对其结构修饰合成了大量维生素D2类似物,很多在临床上被用于治疗各种疾病。度骨化醇就是其中一例,它在治疗慢性肾脏疾病方面具有显著疗效。而糖苷类化合物广泛存在于天然产物中,由于具有多种多样的生物活性,同样引起了化学家们的关注,对该类化合物的化学合成方法进行了深入的探索。本论文一方面以维生素D2为原料合成度骨化醇,另一方面用糖基对维生素D2的A环进行结构修饰,合成了一系列维生素D2糖苷类似物,同时对该类化合物在抑制癌细胞增殖方面进行了研究。主要内容如下：(1)采用本课题组确定的最佳工艺条件,先以维生素D2为原料合成了关键中间体(化合物1.46)。然后以此中间体为原料,经过光催化双键异构、脱羟基保护两步反应合成了度骨化醇,产率为74.25%。(2)探索了分别以四乙酰基溴代葡萄糖和四乙酰葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯作为糖基给体,在不同的催化剂的作用下与维生素D2进行糖苷化反应的效果,最终确定了一条用于维生素D2糖苷化反应的方法,并将该方法用于维生素D2片段醇的糖苷化反应中,合成了一系列新型维生素D2糖苷类似物。并通过1H NMR、13C NMR及HRMS或MS对其进行了结构确认。(3)采用MTT法,用合成的四种化合物(5.5,5.10,5.12a,5.12b)分别对人体肝癌细胞(Hep G2):和人体乳腺癌细胞(MCF-7)进行了抗癌细胞增殖活性测试,初步研究发现该类化合物对这两种癌细胞均具有较好的抑制活性,其中化合物5.12a对人体乳腺癌细胞的抑制能力最好,其IC50值为77 nM.