手性吲哚酮是一个独特的结构单元，广泛存在于众多天然产物和药物活性分子的核心骨架中。因此，本论文基于有机分子催化，发展了以下方法来合成手性吲哚酮。　　 发展了金鸡纳碱催化的nitroso-aldol(NA)反应，实现了在非共价键催化模式下的N-NA反应，将反应的底物进一步扩展到了酰胺（吲哚酮）。该反应具有完全的N-选择性和中等的对映选择性，产率最高可达到定量，为吲哚酮的不对称胺化提供了另一个可行的方法。同时研究表明不同的金鸡纳碱催化剂调控着反应的区域选择性。　　 对于离子液体中进行的有机分子催化，非共价键催化的不对称控制都非常不理想(＜55％ee)。我们在离子液体中实现了非共价键模式催化的不对称反应:吲哚酮对烯基硒砜的不对称Micheal加成反应。该反应在金鸡纳碱衍生的硫脲催化下，产率高达99％，对映选择性高达95％ ee。另外，加成产物通过简单的衍生化，就可以构建具有生物活性的结构骨架pyrroloindoline。　　 在有机分子催化的非共价键模式中，碳正离子参与的催化不对称反应相当困难。我们通过双叔胺+酸的催化组合，将碳正离子引入到非共价键催化中，实现了吲哚酮的不对称烷基化反应，产率可达85％，对映选择性可达82％ ee;提出了催化机理，并在该反应体系下对不同的亲核试剂和碳正离子源进行了尝试。