炔草酯（（R）-2-[4-（5-氯-3-氟-2-吡啶氧基）苯氧基]丙酸炔丙基酯）是一种新型除草剂。它的结构特点是有手性的、含氟的和芳基苯氧基丙酸类的。它在性能上表现为毒性小；用量少；药效高；代谢能力强；可以抑制多种杂草种子的生长。该品种首次应用于瑞士、南非和智利，现已在50多个国家投入使用，但目前我国内尚无规模化生产和使用炔草酯的报道。我们接受某企业的委托，通过试验选择最佳合成方法和工艺路线来合成炔草酯，并能在小试基础上放大中试，最终实现工业化生产。本文主要讨论了炔草酯及其中间体R-（+）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸、2，3，5-三氯吡啶和5-氯-2，3-二氟吡啶的制备，通过对照实验、正交实验、过程控制等手段对各种合成方法进行了对比，确定了较优化的合成工艺，为炔草酯的工业化生产提供一条可借鉴的路线。炔草酯的制备是以R-（+）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸、5-氯-2，3-二氟吡啶和氯丙炔为原料合成，主要讨论了反应原料摩尔比、催化剂、反应温度等对产品收率的影响。通过实验，得到最佳工艺是以DMF作溶剂，用K₂CO₃调节反应液pH为8～10，选择原料的摩尔比为n（5-氯-2，3-二氟吡啶）∶n（R-（+）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸）∶n（氯丙炔）=1∶1.1∶2，在70～75℃，反应时间10h完成反应，粗产品经乙醇／水溶液洗涤析晶得产物。R-（+）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸的制备，通过对反应环境、反应用碱、溶剂及分离提纯条件的讨论，先确定反应的基本条件，再通过设计正交实验，得到制备R-（+）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸的最佳工艺。在充满N₂的密闭环境中，以水为溶剂，NaOH为碱试剂，原料的摩尔比为n（对苯二酚）∶n（S-（-）-2-氯丙酸）=1.2∶1，n（对苯二酚）∶n（氢氧化钠）=1.5∶1，反应温度50℃，反应时间6h，粗品经甲基异丁基酮萃取，KOH和NaHSO₃水溶液洗涤，浓盐酸酸化等操作得纯品。2，3，5-三氯吡啶的制备包括两步反应：三氯乙醛与丙烯腈的加成反应及2，4，4-三氯-4-甲酰基丁腈的闭环反应。主要从溶剂、催化剂、反应原料摩尔比、反应温度及压力角度考虑，考察了常压法和加压法等三种不同的制备方法，经综合比较三条合成路线的优缺点，得到较优工艺路线。5-氯-2，3-二氟吡啶的制备，是通过对两种不同方法的溶剂、氟化试剂、反应温度、时间以及粗产品成分的对比得出各自优缺点，确定了较为可行的合成方案。