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本文研究了一系列对位取代的NFSI类似物氟化吲哚酮类化合物的反应,在指定条件下,发现NFSI(5a)类似物对位取代基是F(5b),t-Bu(5f)和OMe(5g)时,比没有修饰的NFSI对底物的对映选择性要好,当NFSI类似物对位取代基为NO2(5i),CF3(5d)和OCF3(5e)等吸电子基团时,在指定条件下,不能生成相应的目标产物。采用对甲基苯胺为原料,经过Sandmyer和缩合两步反应得到了5-甲基靛红1a,然后以5-取代靛红1a-d为原料,经过格氏化反应、Boc保护、氢化等反应合成了吲哚酮类底物4a-d。选择(DHQD)2PHAL为催化剂,反应温度为-80℃,干燥的CH3CN/CH2Cl2 (3:4)为溶剂,碱性条件下,以合成的四种吲哚酮类化合物为底物,对氟化试剂NFSI类似物的反应活性进行了研究。NFSI类似物5a-5i氟化5-甲基吲哚酮类底物4a时,以5a,5b,5f和5g为氟化试剂,对应氟化产物的对映选择性为70%～88%ee,其中氟化试剂对位取代基是F、t-Bu和OMe时,得到产物的对映选择性比5a高,而产率有所降低,当NFSI类似物对位是吸电子基团NO2,CF3和OCF3时,并没有目标产物生成；NFSI类似物5a,5b,5f和5g氟化吲哚酮类底物4b时,产物的对映选择性为38%～60%ee,其中氟化试剂对位取代基是F、t-Bu和OMe时,得到产物的对映选择性比5a高; NFSI类似物5a,5b,5f和5g氟化5-氟吲哚酮类底物底物4c时,室温下仅得到消旋产物,-80℃下没有目标产物生成；NFSI类似物5a,5b,5f和5g氟化5-甲氧基吲哚酮类底物4d时,对映选择性为30%-76%ee,其中氟化试剂对位取代基t-Bu时,得到产物的对映选择性比5a高,而对位取代基是F和OMe时,产物的对映选择性比5a低；总体上,NFSI类似物对位取代基是F, t-Bu或OMe时,得到目标产物的对映选择性比没有修饰的NFSI要好,是一类比较有前景的氟化试剂。