氮杂蒽醌类生物碱具有抗真菌、抑制肿瘤细胞等生物学活性，引起了合成化学工作者的关注。虽然有关全碳Diels-Alder环加成反应构建苯环、氮杂Diels-Alder反应构建吡啶环的合成策略已经用于制备氮杂蒽醌，但是基于Diels-Alder反应的方法学面临区域选择性差、取代基团导入和变换困难等局限性。在课题组前期工作基础上，本文报道两种从N-炔丙胺醌制备氮杂蒽醌的有效合成方法。　　一，分子碘参与的6-endo-dig亲电性碘环化反应:从N-炔丙胺基醌合成氮杂蒽醌　　我们发展了一种分子碘参与的6-endo-dig亲电性碘环化反应合成1-氮杂蒽醌的方法。通过筛选碘代试剂、反应溶剂和碱性添加剂、确定最佳反应条件。考察底物N-炔丙胺基醌中端炔取代基、萘醌环上取代基团的电性效应和位阻效应对于亲电性碘环化反应的影响;并将分子碘参与的6-endo-dig亲电性碘环化反应用于合成1，8-二氮杂蒽醌和1，5-二氮杂蒽醌。　　二、氯化铜参与的6-endo-dig亲电性氯环化反应:从N-炔丙基醌合成氮杂蒽醌　　我们运用氯化铜参与的6-endo-dig亲电性氯环化反应实现从N-炔丙胺基醌合成3-氯代氮杂蒽醌的有效合成。通过底物拓展，考察了N-炔丙胺基中炔端取代基团、炔丙位取代基团的电性效应和位阻效应。6-endo-dig亲电性氯环化反应适合于制备2-取代的氮杂蒽醌，体现出经典氮杂Diels-Alder反应所不具备的优势。