【摘 要】
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该论文工作分为两部分.第一部分是以基于锌粉-溴丙炔体系的、非对映选择性的炔丙基化反应为关键步骤,合成天然及类天然产物.由非天然酒石酸出发,利用双向非对映选择性的炔丙
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该论文工作分为两部分.第一部分是以基于锌粉-溴丙炔体系的、非对映选择性的炔丙基化反应为关键步骤,合成天然及类天然产物.由非天然酒石酸出发,利用双向非对映选择性的炔丙基化反应,在一步反应中同时构建C5和C8手性中心;然后通过末端炔基的甲基化、甲酯基化,延长碳链并对分子去对称化;内酯化得到关键中间体α,β-不饱和六元内酯,再经多步反应转化得到8-epi-(+)-Boronolide.利用Mitsunobu反应对C8羟基进行构型反转,没有获得成功.由葡萄糖酸内酯出发,采用非对映选择性的炔丙基化反应,有效地构建了C5手性中心;再通过末端炔基甲酯化基,选择性氢化,内酯化同样得到α,β-不饱和六元内酯,进而合成得到天然产物分子(+)-Boronolide.由葡萄糖出发,利用非对映选择性的炔丙基化反应,构建了C4手性中心;再经末端炔基的溴代、氧化,然后环化,得到目标分子非天然的七碳酮糖酸DRH.分别由维生素C或D-甘露醇出发,经(S)-或(R)-甘油醛缩丙酮的非对映选择性的炔丙基化反应,构建了C4手性中心;再经末端炔基的溴代、氧化,最后合成得到了天然的六碳酮糖酸3-deoxy-D-erythro-hex-ulosonic acid(KDG)和它的对映体3-deoxy-L-erythro-hex-ulosonic acid.分别由维生素C或D-甘露醇出发,利用非对映选择性的炔丙基化反应,构建了C3手性中心;再经末端炔基的选择性氢化,臭氧化,高效简捷地合成得到了L-脱氧核糖和D-脱氧核糖.第二部分是在朱强博士工作的基础上,对群柱虫内酯萜Clavulactone全合成中的一些问题进行了探索.目前的工作已从两条路线对如何高效地创建手性纯五元环进行了研究.进一步的合成工作还在进行之中.
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