新型吡唑类衍生物的设计与合成

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有机杂环化合物是近年来有机化学领域发展较快的一部分,在理论和实际应用上都有很重要的意义。在这些有机杂环化合物的结构中,除了碳原子外,往往含有硫原子、氧原子或氮原子。当今世界上,超过半数的化合物及药物属于杂环化合物。其中吡唑类化合物因其在医药、农药等领域的广泛应用而受到越来越多的关注。吡唑衍生物是一类具有广谱生物活性的含氮杂环化合物,在医药和农药领域有着广泛的应用。在医药应用上,吡唑类化合物对许多的疾病具有疗效;在农药应用上,吡唑类化合物具有杀虫、杀菌和除草活性,并且表现出高效、低毒和结构多样性。另外,1,2,4-噁二唑具有抗菌、消炎、抗抑郁、抗病毒等生物活性,是制备一些稠杂环及某些药物和天然产物的前提物。我们以含有醛基的吡唑类化合物为起点,最后通过1,3-偶极环加成反应对亚胺的修饰,将1,2,4-噁二唑并入吡唑分子中,合成一系列新型的吡唑衍生物。本论文的工作分为以下两部分:第一部分为文献综述部分:文中对吡唑类衍生物的重要合成方法以及生理、药理活性等在国内外的研究状况作了比较系统的阐述;同时还比较全面的介绍了噻唑的性质和合成;并且简要介绍了1,3-偶极环加成反应。第二部分为实验部分,主要工作如下:1.1,4-二芳基-3-苯甲酰基吡唑的合成与表征取代的苯甲醛与取代的苯乙酮反应得到简单查尔酮,之后与悉尼酮反应得到一系列吡唑衍生物。2.1-(4-芳基-2-噻唑基)-3-芳基-5-(1-芳基-3-甲基-4-1,2,4-三唑基-吡唑-4-基)-吡唑啉的合成与表征1,2.4-三氮唑与1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑甲醛反应生成1-芳基-3-甲基-4-甲酰基-5-(1,2,4-三唑基)吡唑,再与取代苯乙酮反应得到化合物1-芳基-3-(1-芳基-3-甲基-1,2,4-三唑基-吡唑-4-基)-2-丙烯-1-酮,再与氨基硫脲反应得关键的中间体1-芳基-5-(1-芳基-3-甲基-4-1,2,4-三唑基-吡唑-4-基)-1-硫代氨甲酰基吡唑啉,最后与2-溴-1-芳基乙酮反应得到一系列吡唑啉衍生物。3双[1-苯基-3-甲基-4-(3,4-二芳基-1,2,4-嗯二唑-5-基)]-5,5’-对苯氧基吡唑的合成与表征1-苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑甲醛与对苯二酚反应生成双的吡唑醛,之后再与苯胺反应生成双西弗碱,最后与氯代肟发反应得到了双[1-苯基-3-甲基-4-(3,4-二芳基-1,2,4-噁二唑-5-基)]-5,5’-对苯氧基吡唑。产物结构经过元素分析、IR、MS和1H NMR得到确认,并对其波谱性质进行了讨论。
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