近年来,不断追求较高的稳定性、快速的反应性以及可控的时空性的生物正交反应已成为化学生物学发展的热点。本论文提出了pH诱导和释放的反式-环庚烯与四嗪的逆电子需求Diels-Alder环加成反应(IEDDA)。不同于经典环张力驱动的生物正交反应,采用“诱发-释放-结合”反应模型,即反式-环庚烯在一定pH条件的诱发下,从双环[4.1.0]庚烷亚硝基脲衍生物中原位释放出来,与四嗪结合发生逆电子需求Diels-Alder环加成反应。根据双环[4.2.1]-1(8)-壬烯衍生物和双环[3.3.1]-1-壬烯衍生物的合成工作,成功合成出双环[4.1.0]庚烷亚硝基脲衍生物;并依据双环[4.1.0]庚烷亚硝基脲衍生物的稳定性和反应性,证实了该化合物是强有力的生物正交反应的工具。pH诱发的逆电子需求Diels-Alder反应具有良好的生物兼容性,可以成功地应用于体外蛋白质标记、活细胞及肿瘤组织切片成像。体外标记实验表明,新型环张力驱动的生物正交反应在中性环境下有着较强的标记活性,并且该反应呈现浓度和时间的依赖性。更加吸引人的是,该反应还可用于患癌小鼠体内的预靶标标记和成像。本论文的最大创新之处在于引入“双环亚硝基脲”的开关结构,以pH为唯一的诱发条件释放反式-环庚烯。在保留反式-环庚烯高张力的同时,提高了反式-环庚烯的稳定性,从而实现较高稳定性、快速反应性以及实时可控性的生物正交反应,这为环张力驱动的生物正交反应增添了新的研究方向。