【摘 要】
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基于资源性化合物合理利用的有机合成化学(即资源化学)是我们小组的主要研究领域，资源化学的宗旨是将价廉易得的化合物转化成为有用的或有潜在用途的有机分子。OSW-1是一类具
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基于资源性化合物合理利用的有机合成化学(即资源化学)是我们小组的主要研究领域，资源化学的宗旨是将价廉易得的化合物转化成为有用的或有潜在用途的有机分子。OSW-1是一类具有显著抗肿瘤活性的天然产物，如何利用与其结构相似的、我国资源丰富的甾体皂甙元为原料合成OSW-1及其类似物不仅具有明确的学术价值，也具有的潜在的应用前景。按照我们小组的研究工作安排，我的硕士学位论文主要研究目标是：1，以薯蓣皂甙元为原料，利用其完整骨架和既有官能团合成22-去氧-OSW-1；2，以蕃麻皂甙元降解产物甾体-22-内酯为原料合成OSW-1类似物12-羟基-双氢-OSW-1甙元。本论文完成的主要结果为： 1．完成了22-去氧-OSW-1的合成。首先参照文献方法分别从D-木糖和L-阿拉伯糖出发，共13步反应合成了二糖三氯乙酰亚胺酯43。从薯蓣皂甙元出发，苄基保护3-位羟基、Zn／HCl还原开E／F环得合成22-去氧-OSW-1关键中间体16，26-双羟基胆甾醇4；化合物4经去除26-位羟基和氧化16-位羟基给出16-氧代胆甾醇7；后者16-羰基烯醇酯化后经Davis区域选择性氧化在17-位引入羟基得到化合物9，用LAH立体选择性还原化合物9中的16-羰基给出22-去氧-OSW-1甙元。它再与二糖片段连接，去除保护基得22-去氧-OSW-1。 2．12-羟基-OSW-1甙元的合成研究。从蕃麻皂甙元出发按照A路
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