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本论文分为5章,第一章综述了橐吾属植物的化学成分和生物活性研究进展;第二章至第五章分别论述了网脉橐吾(Ligularia dictyoneura(Franch.) Hand.)、白楸(Mallotus peniculatus(Lam.) Muell.)、尾叶血桐(Macaranga kurzii(Kuntze) Pax etHoffm.)和羽裂星蕨(Microsorum insigne(Blume) Copel.)4种云南药用植物的化学成分研究。从4种植物中共分离鉴定了79个化合物,涉及eremophilane型倍半萜、二萜、三萜、黄酮、香豆素、木脂素、简单芳香族化合物及甾体等结构类型。其中4个为新化合物,结构分别鉴定为6α,9α-dihydroxyeremophilenolide,1α,10β-dihydroxyeremophilenolide,3β,11α,16β,20β,25-penthydroxy-cycloartane-22-en-24-one和malpanicoside A。66个化合物为首次从这些植物中分离得到。对其中7个化合物进行了体外细胞毒[HE-60(白血病细胞株)、SMMC-7721(肝癌细胞株)、A-549(肺癌细胞株)、MCF-7(乳腺癌细胞株)、SW-480(结癌细胞株)]活性筛选,发现2个化合物(glyasperin A和macarangin)具有一定细胞毒活性。
1.橐吾属植物的化学成分和生物活性研究进展系统查阅了1965-2012年间有关橐吾属植物的化学成分研究文献资料。前人从橐吾属植物共分离鉴定了621个化合物。本章对621个化合物的结构、名称、生物活性以及参考文献进行了详细的综述。
2.网脉橐吾的化学成分研究网脉橐吾(Ligularia dictyoneura(Franch.) Hand.)系菊科橐吾属植物,产于云南西北部和四川西南部。生于海拔1900-3600米的水边、林下、灌丛及山坡草地。据报道前人从网脉橐吾中共分得furanoeremophilane型和non-furano eremophilane型的26个倍半萜及黄酮等化合物。为了探寻更多的具有新颖结构的天然产物,本文从云南香格里拉产网脉橐吾的乙酸乙酯提取物中分离鉴定了19个化合物,主要为倍半萜类。其中2个为新化合物,结构分别鉴定为6β,9α-dihydroxyeremophilenolide和1α,10β-dihydroxyeremophilenolide。3个化合物为首次从该属植物中分离得到,6个化合物为首次从该植物中分离得到。
3.白楸的化学成分研究白楸(Mallotuspaniculatus(Lam.) Muell.)是大戟科野桐属植物,乔木或灌木,分布于亚洲东南部各国,产于我国云南等南部地区。前人从白楸中分离得到了三萜、甾体和脂肪酸类化合物。国内关于白楸化学成分研究未见报道。本文从西双版纳产白楸枝干部分的甲醇提取物中分离鉴定了40个化合物,包括三萜、木脂素、香豆素、甾体、黄酮、简单芳香化合物等。其中2个为新化合物,结构分别鉴定为6β,16β,20β,24α,25-penthydroxy-cycloartane-1-en-3-one和malpanicoside A。26个化合物为首次从该属植物中分离得到,7个化合物为首次从该植物中分离得到。
4.尾叶血桐的化学成分研究尾叶血桐(Macaranga kurzii(Kuntze) Pax et Hoffm.)是大戟科血桐属植物,灌木或小乔木,产于广西、云南和越南等东南亚国家,资源丰富。该属植物主要含有萜类、黄酮、二苯乙烯、香豆素等类型化合物,在我国和东南亚的一些国家常用于治疗刀伤、皮外伤、溃疡肿痛和疖子等。目前,国内外有关尾叶血桐化学成分的研究尚未见报道。本文从云南西双版纳产尾叶血桐枝干部分的甲醇提取物中分离鉴定了16个化合物,包括黄酮、香豆素和简单芳香族化合物等。16个化合物均为首次从该植物中分离得到。
对其中2个化合物(glyasperinA和macarangin)进行了体外细胞毒(HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7、SW-480)活性筛选,发现具有一定细胞毒活性。
5.羽裂星蕨的化学成分研究羽裂星蕨(Microsorum insigne(Blume) Copel.)是水龙骨科星蕨属植物,产于云南的屏边、西双版纳等南部地区及广西、海南等省。目前,未见国内外有关羽裂星蕨化学成分的研究报道。本文从羽裂星蕨叶柄的乙酸乙酯提取物中共分离鉴定了8个化合物,主要为简单芳香族类化合物。8个化合物均为首次从该植物中分离得到。1个为首次从天然植物中分离得到。
利用GC-MS对羽裂星蕨挥发油化学成分进行分析,鉴定了44个化合物。化合物类别主要包括脂肪酸类(46.5%),芳香烃(31.8%),萜类(13.1%)。其中主要成分为:n-hexadecanoic acid和N-(2-phenethyl)-3-chloropropionamide(具有抗惊厥作用)。