新烟碱类杀虫剂是现代农药创制的前沿和热点。相比较硝基亚胺基类新烟碱类化合物(代表性杀虫剂吡虫啉)，硝基亚甲基类化合物对烟碱乙酰胆碱受体具有更高的亲和力，更好的选择性。但其光不稳定性和脂溶性较差，限制了其应用。考虑此类化合物的这些缺陷，本文以硝基亚甲基化合物为先导结构合成了三类共42个未见报道的化合物，全部经过红外、核磁共振、高分辨质谱或元素分析的结构鉴定。生物活性测定结果表明部分化合物具有高的生物活性且对豆蚜表现为新烟碱类杀虫剂作用症状。 本文以先导结构硝基亚甲基与烯醛反应，首次引入四氢吡啶环，合成一类具有新骨架结构化合物。电子吸收波长及半衰期试验表明双环式结构增强了该类化合物对光的稳定性，通过四氢吡啶环上取代基的变化可以调节化合物的脂溶性。共合成27个化合物，大部分化合物对蚜虫表现一定的杀虫活性。利用Cerius24.8建QSAR方程，结果表明：化合物的生物活性与油水分配系数、偶极矩、体积具有明显相关性。增加化合物的脂溶性和体积指数减弱化合物生物活性；降低化合物分子的偶极矩可以增强化合物活性。 硝基亚胺基代表性化合物吡虫啉及硝基亚甲基代表性化合物NTN32692理论上可以存在顺式和反式两种构型，晶体数据及计算机分子模拟计算显示它们以反式构型为主。本文合成的化合物因新引入四氢吡啶环的存在使硝基基团与氯吡啶环处于顺式的位置，与烟碱乙酰胆碱受体的作用方式可能存在差别，为新烟碱类杀虫剂开发探索了新的途径。 本文还试图通过改变新烟碱类杀虫剂杂环部分来提高硝基亚甲基类化合物的杀虫活性。引入二氧戊烷替代其他杂环，设计和合成9个新化合物；生物测试表明大部分化合物对豆蚜表现出一定杀虫活性。然而相对于原来含氯吡啶，氯噻唑和呋喃环的同类化合物，二氧戊烷环的引入降低了其生物活性。通过Cerius4.8软件计算，推测二氧戊烷环的引入使化合物水溶性明显增强，脂溶性降低，导致化合物难以渗入、穿透昆虫表皮，设计的化合物难以到达昆虫靶标受体。 鉴于烟碱乙酰胆碱受体可能存在多个新烟碱相关作用位点，本文设计并合成了6个双价化合物，期望这种多价化合物能和不同位点同时作用，还能改善硝基亚甲基类新烟碱类化合物的光不稳定性。生物测试表明，把两个化合物以一个亚甲基连接成一系列双价化合物，没有表现出生物活性。推测可能原因是硝基平面与咪唑环平面的共平面性差及目标化合物较大的体积和空间位阻导致生物活性的丧失。 本文从改变杂环，多价化合物，硝基亚甲基部分引入四氢吡啶环等三个方面修饰新烟碱类化合物，试图从加强酯溶性，增加作用位点和提高光稳定性三个方面优化硝基亚甲基结构获得生物活性更高的化合物。结果表明只是在硝基亚甲基部分引入四氢吡啶环获得了活性较高的化合物，而且这种结构使硝基基团与氯吡啶环处于顺式的位置，与传统的烟碱类化合物主要处于反式结构不同，可能与烟碱乙酰胆碱受体的作用方式与它们存在差别，为新烟碱类杀虫剂开发探索了新的途径。