目的:近年来,人们对异腈插入反应的研究已经十分深入,然而关于异腈多次同位点插入以及插入C-B键的报道却很少。为了进一步拓宽异腈插入反应的应用范围,本论文探讨异腈是否能多次同位点插入,以及是否能氧化插入苯硼酸C-B键之间作为羧基源。另外,关于氰基化反应,研究人员一直在寻找新型低毒、高效的氰基源,试图开发更为简洁经济的氰基化方法。本文探讨稳定低毒的亚胺酰氰是否可以作为新型氰基源,并是否能以更加经济简便的方法合成芳香腈、烯丙腈类化合物。方法:1.通过对影响反应的因素如溶剂、催化剂、温度等进行筛选,找到钯催化异腈多次插入C-X键合成芳香亚胺腈化物以及钯催化异腈氧化插入C-B键合成芳香甲酸的最佳条件。2.通过改变催化剂、溶剂、氧化剂等,对以亚胺酰氰为氰基源的sp²C-H键氰基化反应进行条件优化。结果:1.通过探索,找到了钯催化异腈二次插入合成芳香亚胺腈化物的最优条件,即碘代芳烃、叔丁基异腈、PdCl₂、PCy₃、Cs₂CO₃、4A分子筛和无水DMF;确定了钯催化异腈氧化插入C-B键合成芳香甲酸的最佳条件是芳香硼酸、Pd（OAc）₂、无水Cu（OAc）₂、4A分子筛和无水DMF。2.以亚胺酰氰为氰基源,确定了合成芳香腈的最佳条件为2-苯基吡啶、氰基源、Pd（OAc）₂、Cu（TFA）₂和THF;合成烯丙腈的最佳条件为2-（1-苯基-乙烯基）-吡啶、氰基源、Cu（TFA）₂和THF。结论:1.本论文克服了过渡金属存在时异腈容易聚合的障碍,实现了金属催化异腈的二次同位点插入,同时也实现了异腈的氧化插入C-B键作为羧基源的目的。2.本论文找到了一种新型高效低毒的氰基试剂,并在卤代芳烃的氰基化、sp²C-H键氰基化方面取得了较好的应用。