化学键活化作为有机合成的重要手段,广泛应用于碳-碳键的构建。近几十年来,科学家们一直致力于通过金属催化的芳基或烯基卤化物碳卤键活化策略构建有机分子骨架,并取得了令人瞩目的成就。然而,有机卤化物合成步骤繁琐、环境不友好等因素限制了卤化物在偶联反应的合成应用。因此,发展惰性C-X化学键（如C-O、C-H）活化策略成为均相催化领域中的研究热点。前期研究发现,氮氧缩醛作为一类胺甲基官能团化试剂,能够通过C-O键活化策略与过渡金属发生氧化加成形成胺甲基化环金属络合物;烷基芳烃作为产量最大的化工产品之一,在过渡金属催化下能够通过苄位C-H键活化策略生成苄基金属中间体。反应形成的C-M键可以与不饱和化合物（如炔烃、CO）发生后续的偶联反应,从而实现了官能团化有机分子的构建。本论文基于氮氧缩醛的C-O键活化及烷基芳烃的苄位C-H键活化发展了钯催化烯炔的胺甲基化Oppolzer环化反应及镍催化烷基芳烃苄基C-H键氧化羰基化反应,实现了苯并富烯衍生物及芳基乙酸化合物的合成。茚类化合物被人们发现存在于许多药物分子中,可用作生物活性药剂和功能材料。其中,含有环外双键的茚类化合物,即苯并富烯,可用作抗炎、抗病毒或抗癌药物的生物活性分子。然而,由于其环外双键的立体构型难以控制,有关苯并富烯尤其是官能团化的苯并富烯衍生物的合成报道相对较少。本论文围绕C-O键活化策略构建胺甲基化环钯络合物,建立了钯催化烯炔的Oppolzer环化反应,实现了高立体及化学选择性官能团化的苯并富烯衍生物的高效合成。以烯炔酯与氮氧缩醛为底物,通过条件优化,确定了最佳反应条件:以5 mol%的Pd（OAc）2作钯催化剂前体,6 mol%的Xantphos作配体,12 mol%的AgSbF6作添加剂,DME作溶剂,60℃下反应12小时。该反应底物适用性广,无论是各种取代基的烯炔底物,还是不同取代的氮氧缩醛,都能以38-88%的收率得到苯并富烯产物。并且,苯并富烯产物可以与马来酰亚胺反应,进一步转化生成稠环衍生物。过渡金属催化的烷基芳烃氧化羰基化反应是合成芳基乙酸的重要方法。相比于传统的芳基乙酸合成方法,该策略具有如下特点:（1）烷基芳烃资源丰富且价格低廉;（2）环境友好;（3）使用廉价的过渡金属镍作为催化剂。在此背景下,我们构建了镍催化烷基芳烃的苄位碳氢键氧化羰基化反应合成芳基乙酸化合物。通过条件优化,我们确定了合成芳基乙酸的最佳条件为:以5 mol%的NiBr2作为镍催化剂前体,5 mol%的DPPO作为配体,5 mol%的Bu4NI作为相转移催化剂,DTBP作氧化剂,CO压力为30 atm,140℃下反应12小时。通过该氧化羰基化反应,我们能以30-73%的分离收率得到不同取代基的芳基乙酸及α-取代的芳基乙酸,并且利用该反应可以高效合成布洛芬及双氯芬酸药物分子。