【摘 要】
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棉籽象鼻虫性信息素(+)-Grandisol1作为一种昆虫性引诱剂用于害虫管理，其经济有效和绿色环保的性能已经引起人们的普遍关注。由于目前国内对其研究较少，且棉籽象鼻虫性信息素结
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棉籽象鼻虫性信息素(+)-Grandisol1作为一种昆虫性引诱剂用于害虫管理，其经济有效和绿色环保的性能已经引起人们的普遍关注。由于目前国内对其研究较少，且棉籽象鼻虫性信息素结构复杂，其生产工艺尚存在诸多问题，本文首要工作是对棉籽象鼻虫性信息素的合成路线进行了筛选与优化，初步建立了以6-甲基庚-5-烯腈为重要中间体的工艺路线：以5-氯戊腈为起始原料，经溴化反应得5-溴戊腈，5-溴戊腈在叔丁醇钾(t-BuOK)作用下与丙酮发生Wittig反应得6-甲基庚-5-烯腈，6-甲基庚-5-烯腈在二异丙基胺基锂(LDA)的作用下与2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃作用形成6-甲基-2-(2-四氢-2H-吡喃-2-醚)乙基-5-庚烯腈，然后经环氧化反应得到环氧化合物，环氧化合物在双三甲基硅基胺基锂的作用下发生环合形成棉籽象鼻虫性信息素的四元环中间体。我们进一步分析了目前在各种合成棉籽象鼻虫性信息素的线路中涉及到氯代铬酸吡啶盐(PCC)氧化醇羟基的问题，发现PCC能够氧化端位羟基酰胺为环酰亚胺，进而展开相关的基础研究，对PCC氧化一系列端位羟基酰胺类化合物的成环反应进行了考察，并找到其最佳的反应条件。为环酰亚胺类化合物提供了一种新的有效的合成方法。
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