柯拉斯那沉香脂溶性成分及其生物活性研究

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沉香为中国传统名贵药材,具有行气止痛,温中止呕,纳气平喘之功效。迄今为止,国内外学者对国产沉香[Aquilariasinensis(Lour.)Gilg]和马来沉香(Aquilaria malaccensis Lam.)进行了大量研究,但是对柯拉斯那沉香(Aquilaria crassna Pierre ex Lecomte)的研究鲜有报道。为了丰富该种沉香的化学成分,寻找具有生物活性的化合物,以期为沉香资源的开发利用提供理论依据,我们对柯拉斯那沉香的脂溶性成分及其生物活性进行了研究。本次研究采用多种色谱技术和波谱技术对柯拉斯那沉香的化学成分进行分离和解析。从野生柯拉斯那沉香中共分离得到34个化合物。根据各个化合物的理化性质及波谱数据(UV,IR,MS,1D和2D-NMR),化合物的结构分别鉴定为:2-(2-羟基-2-苯)乙基色酮(1)、5-羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙烯基]色酮(2)、2-(2-苯乙基)色酮(3)、6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(4)、6-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(5)、2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮(6)、6,7-二甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(7)、6-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(8)、6-羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(9)、2-[2-(3-甲氧基-4-羟基)苯乙基]色酮(10)、5-羟基-6-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(11)、6-甲氧基-2-[2-(3-甲氧基-4-羟基苯)乙基]色酮(12)、6-甲氧基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮(13)、6-羟基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮(14)、2-[2-羟基-2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(15)、oxidoagarochromone B(16)、oxidoagarochromone C(17)、rel-(1aR,2R,3R,7bS)-1a,2,3,7b-tetrahydro-2,3-dihydroxy-5-(2-phenylethyl)-7H-oxireno[f][1]benzopyran-7-one(18)、rel-(1aR,2R,3R,7bS)-1a,2,3,7b-tetrahydro-2,3-dihydroxy-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-7H-oxireno[f][1]benzopyran-7-one(19)、rel-(1aR,2R,3R,7bS)-1 a,2,3,7b-tetrahydro-2,3-dihy-droxy-5-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-7H-oxireno[f][1]benzopyran-7-one(20)、(5S,6R,7S,8R)-2-[2-(3’-hydroxy-4’-methoxyphenyl)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetr-ahydrochromone(21)、(8β,9β,10β)-8,9-epoxycalamen-10-0l(22)、11,13-dihydroxy-9(10)-ene-8,12-epoxyemophilane(23)、1 1,13-dihydroxy-eremophila-1(10)-ene-2-oxo-1 1-methy-lester(24)、7α-H-9(10)-ene-11,12-epoxy-8-oxoeremophilane(25)、5-desoxylongilobol(26)、vanillin(27)、syringaldehyde(28)、coniferaldehyde(29)、mustard aldehyde(30)、zingerone(31)、5α,8α-epidioxy-(20S,22E,24R)-ergosta-6,22-diene-3β-ol(32)、1-hydroxy-1,5-diphenylpentan-3-one(33)和 5-hydroxy-7,4’-dimethoxyflavone(34)。其中化合物 1 和2为新的2-(2-苯乙基)色酮类化合物,化合物22-24为新的倍半萜类化合物。化合物1-21为2-(2-苯乙基)色酮类化合物,化合物22-26为倍半萜类化合物,化合物27-34为其他类型的化合物。化合物1,2,4-15和18-34均为首次从野生柯拉斯那沉香中分离得到。对化合物 1,3,4,8,9,11-14,16,17,19,23-25,29 和 32 采用 Ellman 法进行乙酰胆碱酯酶抑制活性的测试,结果显示,化合物1,8,12,13,14,16,24和29对乙酰胆碱酯酶具有一定的抑制活性(抑制率范围15.1±0.4%~46.1±0.8%)。利用MTT法对上述化合物进行肿瘤细胞毒(K562、SGC-7901和BEL-7402)活性筛选,实验结果表明,化合物8对这三株肿瘤细胞的IC50值分别为15.58、8.92和20.57μg/mL;化合物19的IC50值分别为15.52、14.81和19.64 μg/mL。运用滤纸片扩散法对上述化合物的抗菌活性进行测试,实验结果发现:化合物16和25具有较好的抗金黄色葡萄球菌和抗烟草青枯菌活性,化合物16对这两株菌的抑菌圈直径分别为14.95±0.10 mm和12.09±0.12mm;化合物25的抑菌圈直径分别为12.35±0.11 mm和16.9±0.09 mm。
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