本文设计合成了抗偏头痛药物Frovatriptan 和苯并咪唑衍生物,并进行了LC-MS 和1H NMR 表征。这些化合物的合成是在原料简单易得、反应条件容易实现的基础上进行的,同时也对合成路线和反应条件做了一定的探索。第一部分介绍Frovatriptan 的合成。药物Frovatriptan 具有抗偏头痛的作用,在国外已上市,但国内未见申报。本文在已有文献的基础上,设计了一条改进的路线,以1,4-环己二酮和4-氨基苯甲酰胺为原料,从化学合成到手性拆分,一共经过八步反应合成了最终产物。其中涉及到羰基保护、还原胺化、肼的制备、Fischer indole-carbazole 合成、化学拆分等反应。在合成环合前原料4-甲氨基环己酮单乙二醇缩酮时,采用了未见报道的还原胺化的方法,克服了专利上的先形成亚胺再用Pd/C 高压加氢还原的方法对工业生产时仪器设备方面的苛刻要求,降低了成本;手性拆分一步,选用廉价易得的D-pyroglutamic acid 对消旋的产物进行拆分,得到光学纯度80%以上的Frovatriptan,从而克服了文献专利上报道的用手性柱进行拆分的昂贵的代价,使它适合工业化生产。同时,又设计了一条全新的通过手性控制来合成Frovatriptan 的路线,在环合之前先引入一个手性的结构单元,利用它来控制环合反应的立体选择性,反应结束后再将这个手性结构单元去掉。并且考察了在环合反应中溶剂和空间位阻对立体选择性的影响。虽然得到的最终产物光学纯度不够理想,但通过实验,对手性控制在有机合成中的应用有了一定的了解。第二部分合成苯并咪唑衍生物,苯并咪唑衍生物有很好的生物活性,我们合成该类化合物作为有机合成砌块和药物合成中间体。以对乙酰氨基苯乙