【摘 要】
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苯醌甲基化物(o-QMs)由于其特殊的结构和活性,越来越受到有机化学家的重视,已经被广泛地用于各种复杂的多环化合物和天然产物的合成。本论文基于2-(对甲苯磺酰基)苯酚化合物
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苯醌甲基化物(o-QMs)由于其特殊的结构和活性,越来越受到有机化学家的重视,已经被广泛地用于各种复杂的多环化合物和天然产物的合成。本论文基于2-(对甲苯磺酰基)苯酚化合物在锌试剂条件下形成苯醌甲基化物(o-QMs)中间体,然后与不同的亲核试剂发生亲核加成反应。论文主要分三个章节来阐述。第一章对o-QMs在有机合成中的应用进行了综述。第二章主要研究了2-(对甲苯磺酰基)苯酚化合物的共轭炔基化及其在合成2,3-二取代苯并呋喃中的应用。我们通过2-(对甲苯磺酰基)苯酚原位产生o-QMs中间体与锌试剂发生反应得到了良好收率炔基酚类化合物,在此基础上,我们发展了一锅法合成2,3-二取代苯并呋喃化合物的方法,并利用该反应合成了具有降血糖作用的抑制剂PTP的衍生物。第三章主要研究了2-(对甲苯磺酰基)苯酚与芳基锌试剂合成官能化的三芳基甲烷化合物,不同取代的2-(对甲苯磺酰基)苯酚化合物与不同的锌试剂进行[1,4]加成合成了一系列官能化三芳基化合物。该反应可以用来合成一类抗结核剂、抗病毒的活性衍生物。
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