【摘 要】
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羰基化反应是一种有效构建羰基化合物的合成方法,在工业生产和学术科研都有着重要意义。自Heck报道了过渡金属催化的插羰偶联反应这一开创性的工作以来,羰基化反应逐渐成为有
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羰基化反应是一种有效构建羰基化合物的合成方法,在工业生产和学术科研都有着重要意义。自Heck报道了过渡金属催化的插羰偶联反应这一开创性的工作以来,羰基化反应逐渐成为有机合成领域中的研究热点。随着C-H活化官能团化反应的兴起,C-H活化羰基化反应也吸引了广大科研工作者的兴趣。C-H活化羰基化反应通过断裂C-H键(包括C(sp)-H,C(sp2)-H,C(sp3)-H),直接插入CO合成羰基化合物有着极大的发展潜力和研究价值。本论文第一章综述部分介绍了羰基化反应的发展历史并重点介绍了 C-H活化羰基化的研究进展。之后本论文围绕以1,3,5-三甲酸苯酚酯(一种由我们实验室开发的固体羰源,之后以TFBen表示)为替代羰源,实现过渡金属催化的C-H活化羰基化反应构建内酰胺类化合物。具体研究内容如下:1、以TFBen为CO源,钯催化的苄胺C-H活化羰基化反应合成异吲哚酮及其衍生物。该反应体系有着良好的官能团耐受性,可以合成一系列的异吲哚酮类化合物。2、以TFBen为CO源,钴催化的萘胺C-H活化羰基化反应合成1,8-萘内酰亚胺及其衍生物。该反应选择性地发生在萘环C8位,可合成各种含(NH)的1,8-萘内酰亚胺化合物。另外,我们利用该方法及现有合成策略成功合成了两种BET抑制剂。3、以TFBen为CO源,钴催化的苯甲酰胺C-H活化羰基化反应合成邻苯二甲酰亚胺及其衍生物。各种官能团取代的苯甲酰胺在该条件下都能以良好收率得到相应的邻苯二甲酰亚胺。
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