咔唑酮类化合物广泛存在于自然界中,是合成一些药物及具有生理活性的天然咔唑类生物碱的重要中间体,成为近年来十分活跃的研究领域。目前,1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮的合成主要采用Ficher indole合成法和过渡金属催化法,这些方法一般需要使用复杂的原料、昂贵的催化剂以及比较苛刻的反应条件。针对上述问题,本文设计了使用原料简单易得、反应条件温和、后处理简单的合成路线较高收率地得到目标化合物1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮。本文以2-硝基苯胺为起始原料,经过Sandmeyer反应生成2-硝基碘苯,2-硝基碘苯与1,3-环己二酮经过芳香亲核取代反应生成3-羟基-2-(2-硝基苯基)环己烯酮,在铁粉醋酸作用下经过还原环化反应一步生成1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮。并探讨了不同的反应条件、投料比、温度、反应时间等多种因素对各步反应收率的影响,最终选择出最优的反应条件高收率得到目标化合物。本文还对1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮在有机合成中的应用进行了研究。1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮可经过N-甲基化反应、Mannich反应和缩合反应生成止吐药昂丹司琼,并探究不同的反应条件对收率的影响,最终选择出较优的反应路线高收率得到目标化合物昂丹司琼；1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮可经过脱氢反应一步生成抗高血压药物卡维地洛重要中间体4-羟基咔唑；1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮还可以反应生成一系列N-取代的四氢咔唑酮衍生物,其在医药和化工领域具有重要的应用价值和研究意义。所有中间体及产物通过质谱、核磁谱图和红外谱图表征为目标化合物。