2,6-二氯苯并恶唑是一种重要的有机化工中间体,广泛应用于农药、医药,尤其用在合成稠环芳氧苯氧丙酸酯(APP)类除草剂,如合成除草剂精恶唑禾草灵和恶唑酰草胺等。本论文在查阅有关文献的基础上,在2,6-二氯苯并恶唑的合成研究中重点选择了两条路线:路线一:以邻氨基苯酚、尿素/BTC为原料经闭环合成苯并恶唑酮;苯并恶唑酮用磺酰氯作氯化试剂,在催化剂三氯化铁的作用下反应制得6-氯苯并恶唑酮;最后,用五氯化磷作氯化试剂制得2,6-二氯苯并恶唑。总收率43.5%(以邻氨基苯酚计)。路线二:以对氯苯胺为起始原料经氨基保护邻位上羟基、水解制得2-氨基-5-氯苯酚;2-氨基-5-氯苯酚与二硫化碳反应闭环得到2-巯基-6-氯苯并恶唑酮,2-巯基-6-氯苯并恶唑酮经不同的氯化试剂氯化得到最终产物2,6-二氯苯并恶唑。总收率56.6%(以对氯苯胺计)。对比两条路线的优缺点,认为路线二较利于实现工业化。本文对该路线合成条件进行了正交优化试验,为工业化合成开发打下一定的基础。