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类维生素A是指天然维生素A及其在体内代谢后的衍生物视黄醛、视黄酸以及所有与它相似的人工合成产物。类维生素A在调节和控制多种正常组织和上皮细胞的增殖分化、生长发育、形态发生、代谢、内环境的稳定平衡、暗视觉和生殖等方面具有广泛的生物学活性。类维生素A中的重要化合物——异维A酸（3, 13-c-RA）已临床用于治疗皮肤病和某些癌症。研究表明类维生素A是通过与其受体和X受体结合并激活受体而表现活性并发挥作用的。遗憾的是,类维生素A在高剂量使用或口服时毒性太大,因而难以发挥其在癌症预防方面的作用。所以寻找具有高疗效、低毒性的类维生素A衍生物引起人们的极大兴趣。研究发现,许多异维A酸的羧酸酯和酰胺均具有良好的抗衰老、抗光化作用,能治疗痤疮、皮肤病、乳腺癌等疾病,且副作用比异维A酸小,因此,推测异维A酸的毒性可能是由羧基的极性太大引起的。为降低异维A酸的毒性、提高其药物活性,寻找治疗效果和选择性更好的类维A酸衍生物,本论文通过引入硝基烯、席夫碱和新木脂素对异维A酸的羧基进行了修饰,合成了22个尚未见文献报道的异维A酸酯类衍生物。主要研究内容可分为三个部分:第一部分将具有杀菌、抗肿瘤等活性的硝基烯类化合物引入到了异维A酸中。以醋酸铵和冰醋酸缓冲溶液为溶剂,十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂,将醛和硝基乙烷缩合,合成了几种α-硝基苯丙烯衍生物;将所得产物与异维A酸反应,以二环己基碳酰亚胺（DCC）为脱水剂,4-二甲氨基吡啶（DMAP）为催化剂,无水二氯甲烷为溶剂,并采取避光、氮气保护等手段,合成了三种相应的含硝基烯异维A酸酯衍生物9a9c。以硼氢化钠为还原剂,选择性地将与硝基相连的双键还原得到另外三种异维A酸酯10a10c。第二部分异维A酸与醛基酚（或对羟基苯胺）发生酯化反应,生成的异维A酸酯与4-氨基安替比林（或醛）反应,得到异维A酸席夫碱酯。获得了异维A酸香草醛酯11a的晶体,用X射线单晶衍射仪测定了其结构。11a属于单斜晶系,P2（1）/c空间群,晶胞参数:a = 22.235（3） ?,b = 7.4117（10） ?,c = 15.990（2） ?,β= 109.253（3）°,V = 2487.7（6） ?3,De = 1.160 Mg/m3,F（000） = 936,μ= 0.076 mm-1,Z = 4,R = 0.0613,wR = 0.01437,GOF = 0.814。第三部分以香草醛或对羟基苯甲醛为起始原料,经Knoevenagel反应、酯化反应和以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联反应,合成了苯并二氢呋喃类新木脂素16a、16b。16a、16b分别与异维A酸发生酯化反应,得到了两种结构新颖的异维A酸新木脂素酯17a、17b。本论文共合成新化合物22个。用1H NMR、13C NMR、IR和MS对所合成的异维A酸酯衍生物进行了结构表征与确认,生物活性测试工作正在进行中。