手性胺和手性醇的合成方法一直是有机化学家们的兴趣所在。最近，有机小分子催化还原亚胺和酮，为它们的不对称合成提供了一条新颖的途径。但是，应用此方面的Lewis碱有机小分子催化剂存在类型狭窄、底物普适性不广和作用机理不明等缺陷。本论文采用哌啶酸、脯氨酸等四个模板和廉价易得的原料设计和合成了77个新型Lewis碱有机小分子催化剂。以三氯氢硅为氢源，催化剂(S)-2-((S)-1-甲酰基哌啶-6-甲酰胺)-2-苯乙酸甲酯(2g)，催化亚胺还原产率高达99％，ee值高达91％:(S)-3-乙氧酰基-2-((S)-1-甲酰基哌啶-2-甲酰胺)丙酸甲酯(2k)是不含苯环的催化剂，催化亚胺还原产率高达97％，ee值高达78％。与目前Lewis碱类小分子催化剂比较，这两种催化剂具有价格低廉、合成简便、催化效果理想、底物普适性广等优点。以三氯氢硅为氢源，催化剂(1S，2R)-2-((S)-2-甲酰基-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-甲酰胺)-1，2-二苯基乙基乙酸酯(10)催化还原酮，产率高达92％，ee值可达71％。　　 判断一个不对称合成的价值或评价一种手性催化剂的性能，需要测定反应产物中一种对映体对另一种对映体的过量程度(enantiomenc excess，简称ee)。核磁共振波谱(NMR)法最近几年成为ee值测定的最普遍分析方法之一，但已有的三种方法仍需各种辅助剂。笔者设计了一种基于NMR技术，无需后处理反应，不用分离纯化产物，也不必添加任何试剂就可以直接分析对映体纯度的分析方法，分析结果与传统的HPLC方法非常吻合。对于这种原位、快速、简便和环境友好的筛选手性催化剂的分析方法，本文就其作用机理进行了初步探索。　　 三唑类化合物是一类具有广泛生物活性的杂环化合物，均三唑并噻二嗪衍生物和均三唑类Schiff碱衍生物是近几年研究的热点。在此类稠杂环的3-位或6-位接上不同基团，会产生新的生物活性，如抑制肿瘤扩散等。但由于水溶性差，难以作为抗癌等药物进入临床试验。本文设计合成了18个3-单糖类残基-6-芳基-1，2，4-三唑并[3，4-b]-1，3，4-噻二嗪和6个新型的Schiff碱3-葡庚糖残基-4-芳基亚甲胺基-1H-1，2，4.三唑-5-硫酮化合物。在稠杂环的3-位引入单糖残基，增大了产物的水溶性。活性测试表明，这些合成的化合物均有调节植物生长的活性。