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寡糖及其缀合物作为信息物质行使着多样的生物学功能作用,其重要的生物学意义要求研究者提供丰富的寡糖纯品,为其在生物医学上的进一步研究和应用提供强有力的后援支持,采用化学合成方法立体专一性地构建α或β糖苷键对复杂寡糖及缀合物的合成极其重要。本文着力于采用化学合成法,合成保护的α-D-半乳糖基(1→4)-D-葡萄糖苷,及含半乳糖基的其它立体选择性寡糖。本文在邻基参与基团下采用4,6-O-苄叉基和3-O-All的共同影响来改变存在于C-2酯基的邻基参与效应的影响,将半乳糖供体异丙基1-O-硫-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-吡喃半乳糖苷与葡萄糖受体对甲氧基2,3-二-O-苯甲酰基-6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷在催化剂NIS/TMSOTf下偶联立体专一性地得到了含α-半乳糖基的保护的二糖α-D-半乳糖基(1→4)-D-葡萄糖苷:对甲氧苯基2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2,3-二-O-苯甲酰基-6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。同时,在邻基参与基团下利用邻基参与效应,以全乙酰基保护的半乳糖供体异丙基1-O-硫-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷为供体在催化剂NIS/TMSOTf下分别与葡萄糖受体对甲氧基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、对甲氧基2,3-二-O-苯甲酰基-6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷反应立体专一性地得到了含β-半乳糖基的二糖对甲氧苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-(1→6)-2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、对甲氧苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2,3-二-O-苯甲酰基-6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。在此基础上,合成了相关的乳糖受体,对含半乳糖基的立体选择性三糖的合成进行了初步探索。