汉斯酯（Hantzsch Esters（HEs））自从1881年被合成出来以后,这种具有1,4-二氢吡啶结构的化合物不仅在药物化学领域受到广泛的研究,同时在有机合成领域中也大放异彩。1,4-二氢吡啶化合物最开始被用于制备含有不同取代基的吡啶化合物。后来又因为它可以提供电子和质子而被用作还原剂。最近几年研究人员发现,利用4-烷基-1,4-二氢吡啶化合物,在一定条件下通过4-位碳碳键的断裂产生的烷基自由基与各种类型底物反应,以合成相应的烷基取代的化合物。4-烷基-1,4-二氢吡啶化合物由脂肪醛一步制备,醛可以直接产生烷基自由基但需要高温及强氧化剂的使用,这严重限制了底物适应性还会产生酰基副产物;另外与传统的金属烷基化试剂相比,4-烷基-1,4-二氢吡啶廉价、低毒、稳定易操作,是一种理想的烷基化试剂。因此,本论文尝试使用4-烷基-1,4-二氢吡啶作为烷基供体对肉桂酸及硝基芳烃进行新的碳碳键及碳氮键的构建,论文主要内容如下:第一章:本章对近些年4-烷基-1,4-二氢吡啶化合物作为烷基自由基供体的烷基化反应以及硝基芳烃的还原偶联反应进行了研究和叙述。第二章:本章提出了一种肉桂酸与4-烷基-1,4-二氢吡啶,在铜催化剂和过氧化二异丙基（DCP）存在下构建C（sp~3）-C（sp~2）键的氧化脱羧反应。反应得到的内烯烃种类繁多,条件温和,底物范围广,对官能团的耐受性好。该方法以廉价稳定的肉桂酸代替卤化烯和硝基烯烃,具有很大的应用潜力。第三章:本章展示了一种通过自由基机制直接由自由基介导的硝基芳烃与4-烷基-1,4-二氢吡啶的还原偶联反应。以4-烷基-1,4-二氢吡啶为烷基自由基供体和还原剂,可以高效地获得具有广泛的底物范围、优异的化学选择性和官能团耐受性的各种N-烷基苯胺。硝基芳烃和4-烷基-1,4-二氢吡啶在空气中的稳定性、低毒性和易得性使新的还原偶联转化成为现有方法的良好替代品。此外,这种策略不需要使用额外的还原剂,可以耐受敏感的官能团。